Алкен ба алкинүүдийн талаарх жишээ асуултууд
Пендахулуан
Органик химийн хувьд алкен ба алкин нь нүүрсустөрөгчийн нэгдлүүдийн хоёр маш чухал бүлэг юм. Алкен нь нэг буюу хэд хэдэн нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн давхар холбоо (C=C) агуулсан ханаагүй нүүрсустөрөгч бол алкин нь нэг буюу хэд хэдэн нүүрстөрөгч-нүүрстөрөгчийн гурвалсан холбоо (C≡C) агуулсан ханаагүй нүүрсустөрөгч юм. Эдгээр хоёр төрлийн нэгдлүүдийн урвал ба механизмыг ойлгох нь химийн янз бүрийн хэрэглээнд чухал ач холбогдолтой.
Энэ нийтлэлд алкен ба алкинүүдтэй холбоотой зарим жишээ асуудал, хэлэлцүүлгийг судлах бөгөөд энэ нь үндсэн ойлголтууд болон тэдгээрийн практик хэрэглээг ойлгоход туслах болно.
Алкенүүдийн жишээ асуултууд ба хэлэлцүүлэг
Асуулт 1:
Дараах нэгдлийн IUPAC нэрийг өгнө үү:
\[ \text{CH}_2=CH-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
Хэлэлцүүлэг:
1. Давхар холбоо агуулсан хамгийн урт гинжийг тодорхойл. Энэ тохиолдолд хамгийн урт гинж нь бутан (4 нүүрстөрөгчийн атом) юм.
2. Гинжийг давхар холбоонд хамгийн ойр төгсгөлөөс нь дугаарлана.
3. Давхар холбооны байрлалыг тодорхойл. Давхар холбоо нь 1 ба 2-р нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд байна.
4. Энэ нэгдлийн IUPAC нэр нь 1-бутен юм.
Асуулт 2:
2-гексен нэгдэл нь CCl₄-д Br₂-тай нэмэлт урвалд ордог. Урвалын тэгшитгэлийг бичиж, үүссэн бүтээгдэхүүнийг нэрлэнэ үү.
Хэлэлцүүлэг:
1. Br₂-г алкенд нэмэх урвал нь ихэвчлэн дибромоалкан үүсгэдэг.
2. 2-гексений бүтэц: CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₃.
3. Br₂-г давхар холбоонд нэмэхэд 2,3-дибромогексан үүснэ:
\[ \text{CH}_3-CH(\text{Br})-CH(\text{Br})-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
Алкинүүдийн жишээ асуултууд ба хэлэлцүүлэг
Асуулт 3:
Дараах нэгдлийн IUPAC нэрийг өгнө үү:
\[ \text{CH}_3-\text{C}≡\text{C}-\text{CH}_3 \]
Хэлэлцүүлэг:
1. Гурвалсан холбоо агуулсан хамгийн урт гинжийг тодорхойл. Хамгийн урт гинж нь 4 нүүрстөрөгчийн атом юм.
2. Гинжийг гурвалсан холбоонд хамгийн ойр төгсгөлөөс нь дугаарлана.
3. Гурвалсан холбооны байрлалыг тодорхойл. Гурвалсан холбоо нь 2 ба 3-р нүүрстөрөгчийн атомуудын хооронд байрладаг.
4. Энэ нэгдлийн IUPAC нэр нь 2-бутин юм.
Асуулт 4:
HCl-ийг 1-бутинд нэмэх урвалын үр дүнд үүссэн бүтээгдэхүүний талаар мэдээлэл өгнө үү.
Хэлэлцүүлэг:
1. 1-бутины бүтэц: CH≡C-CH₂-CH₃.
2. HCl нэмэхэд эхлээд гурвалсан холбоо нэмэгдэж, давхар холбоо үүсч, 2-хлорбут-1-ен үүсдэг.
3. Давхар холбоонд HCl-ийг нэмж оруулахад эцсийн бүтээгдэхүүн болох 2,2-дихлорбутан үүснэ.
Урвалын механизм
Асуулт 5:
Алкений гидрогалогенжих урвалын механизмыг пропен ба HBr гэсэн жишээ урвалаар тайлбарлана уу.
Хэлэлцүүлэг:
1. 1-р үе шат: Протонаци
– Пропений давхар холбоо (CH₂=CH-CH₃) нь протонтой (H⁺) харилцан үйлчилж, завсрын карбокаци үүсгэдэг.
– H⁺ нь нүүрстөрөгчийн тоог нэмэгдүүлж, илүү тогтвортой карбокаци үүсгэдэг.
-C1 дээр протонжих нь тогтвортой хоёрдогч карбокаци үүсгэдэг.
2. Алхам 2: Галоген нэмэх
– Бромид (Br⁻) нь карбокацид халдаж, 2-бромпропан үүсгэнэ:
\[ \text{CH}_{3}-\text{CH}_{{\text{Br}}}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
Асуулт 6:
Этинд Br₂ нэмэгдэх механизмыг тайлбарлаж, тайлбарлана уу.
Хэлэлцүүлэг:
1. 1-р үе шат: Бром ион үүсэх
– Этин (CH≡CH) нь завсрын бромоний ион үүсгэх замаар Br₂-тай урвалд ордог.
\[ \text{CH}\equiv\text{CH} + \text{Br}_2 \rightarrow \text{BrCH=CHBr} \]
2. 2-р үе шат: Дибромоалкин үүсэх
– Бром ионууд чөлөөт бромидын ионууд (Br⁻)-аар шууд дайралтад орж, дибромоалкин үүсгэдэг.
– Илүү их хэмжээгээр хийвэл бромын дараагийн урвалд 1,1,2,2-тетрабромоэтан үүснэ.
Исэлдүүлэх урвал
Асуулт 7:
Хэрэв озонилизийн урвалыг 2-пентен дээр явуулбал үүссэн бүтээгдэхүүнийг тодорхойлно уу.
2. Озонолизийн урвал нь хоёр карбонилын хэлтэрхий (кетон эсвэл альдегид) үүсгэдэг.
3. 2-пентен (CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃)-ийг озонолж, бутанон (CH₃-CO-CH₃) болон формальдегид (H-COH) үүсгэдэг.
Синтетик хэрэглээ
Асуулт 8:
Этанолоос гаргаж авсан бут-2-йне нэгдлийн нийлэгжилт.
Хэлэлцүүлэг
1. Этанол (CH₃-CH₂OH)-ийг шингэн алдалтаар этен (CH₂=CH₂) болгон хувиргана.
2. Этен нь 1,2-дибромоэтан үүсгэхийн тулд галоген нэмэх урвалд ордог.
3. Этиний мөчлөгийг үүсгэхийн тулд галогенгүйжүүлэлтийг хийдэг.
4. нэмэлт суналт нь 2-бутин үүсгэдэг.
Эдгээр урвалыг ойлгох нь тусгай органик химийн судалгааны асуудлууд болон практик шийдлийг дэмждэг.
