Функциональ бүлгүүдийн тодорхой урвалууд
Химийн урвалууд нь химийн гол цөм бөгөөд функциональ бүлгүүд нь химийн үйл ажиллагааны төвд байрладаг молекулуудын хэсгүүд юм. Функциональ бүлэг бүр өөрийн гэсэн урвалд орох чадвар, шинж чанартай байдаг тул янз бүрийн төрлийн химийн хувиргалтыг зөвшөөрдөг. Функциональ бүлгүүдийн тодорхой урвалыг ойлгох нь эмийн үйлдвэрлэлээс эхлээд материалын технологи хүртэл өргөн хүрээний салбарт молекулуудыг удирдах, зохион бүтээхэд гол түлхүүр юм.
Функциональ бүлгүүд: Тодорхойлолт ба ач холбогдол
Функциональ бүлэг гэдэг нь молекул дахь урвалд ордог нэгж болж, молекулын химийн шинж чанарыг тодорхойлдог атомуудын бүлэг юм. Функциональ бүлгийн нийтлэг жишээнд гидроксил (-OH), карбонил (C=O), карбоксил (-COOH), амин (-NH2), эфир (-COC) орно. Функциональ бүлэг бүр нь тодорхой химийн урвал явагдах боломжийг олгодог тодорхой урвалд ордог шинж чанартай байдаг.
Функциональ бүлгүүдийн тодорхой урвалууд
1. Гидроксил бүлэг (-OH)
Гидроксил бүлгүүд нь спирт ба фенолуудад байдаг бөгөөд тэдгээр нь янз бүрийн тодорхой химийн урвал үзүүлдэг.
Исэлдэлтийн урвал
Спиртүүдийг исэлдүүлж альдегид, кетон, карбоксилын хүчил үүсгэдэг. Спиртүүдийн анхдагч исэлдэлт нь альдегид үүсгэдэг бөгөөд эдгээр нь дараа нь карбоксилын хүчил болж исэлддэг. Хоёрдогч спиртүүд нь кетон болж исэлддэг.
""
R-CH2OH + [O] → R-CHO + [O] → R-COOH
R-CHOH-R' + [O] → R-CO-R'
""
Шингэн алдалтын урвал
Спиртийн шингэн алдалт нь алкен ба эфир үүсгэдэг. H2SO4 зэрэг хүчтэй хүчил байгаа үед спиртүүд нь молекул доторх шингэн алдалтад алкен болж, молекул хоорондын шингэн алдалт нь эфир болж хувирдаг.
""
R-CH2-CH2OH → R-CH=CH2 + H2O (молекул доторх шингэн алдалт)
2 R-OH → ROR + H2O (молекул хоорондын шингэн алдалт)
""
2. Карбонилын бүлэг (C=O)
Карбонилын бүлгүүд нь альдегид, кетон болон карбоксилын нэгдлүүдэд байдаг. Тэдгээрийн урвалд нуклеофилийн нэмэлт, бууралт, конденсац орно.
Нуклеофилийн нэмэлт
Карбонилын бүлгийн нүүрстөрөгч нь электрофил бөгөөд нуклеофилийн халдлагад өртөж спирт үүсгэдэг.
""
R-CO-R' + NuH → RC(OH)(Nu)-R'
""
Бууруулах урвал
Альдегид ба кетонуудыг NaBH4 эсвэл LiAlH4 зэрэг бууруулагч бодисоор спирт болгон бууруулж болно.
""
R-CHO + 2[H] → R-CH2OH
R-CO-R' + 2[H] → R-CHOH-R'
""
Алдол конденсацийн урвал
Альдол конденсаци нь β-гидрокси альдегид эсвэл кетон үүсгэдэг хоёр альдегид эсвэл кетоны молекулаас бүрддэг бөгөөд энон үүсгэхийн тулд шингэн алдалтанд орж болно.
""
2 R-CHO → R-CH(OH)-CH(R)-CHO
R-CHOH-CH(R)-CHO → R-CH=CH(R)-CHO + H2O
""
3. Карбоксил бүлэг (-COOH)
Карбоксилын хүчил нь депротонжуулалт, эфиржилт, бууралт зэрэг урвалд ордог.
Депротонацийн урвал
Карбоксилын хүчил (R-COOH) нь протоноо алдаж карбоксилат (R-COO⁻) үүсгэдэг.
""
R-COOH → R-COO⁻ + H⁺
""
Эфиржих урвал
Карбоксилын хүчил нь спирттэй урвалд орж Фишерийн эфиржих урвалд эфир ба ус үүсгэдэг.
""
R-COOH + R'OH → R-COO-R' + H2O
""
Бууруулах урвал
Карбоксилын хүчлийг LiAlH4 зэрэг хүчтэй бууруулагч бодис ашиглан спирт болгон бууруулж болно.
""
R-COOH + 4[H] → R-CH2OH + H2O
""
4. Амин бүлэг (-NH2)
Амин бүлгүүд нь аминд агуулагддаг бөгөөд алкилжих, ацилижих, нитрозацийн урвал үзүүлдэг.
Алкилжилт ба ацилизацийн урвалууд
Аминууд нь алкил галогенидуудыг аммиак эсвэл аминуудтай алкилжуулах замаар үүсдэг. Аминууд нь мөн ацил галогенид эсвэл ангидридтай урвалд орж амид үүсгэдэг.
""
RX + NH3 → R-NH2 + HX
R-NH2 + R'-COCl → R-NH-CO-R' + HCl
""
Нитрозацийн урвал
Анхдагч ба хоёрдогч аминууд нь азотын хүчилтэй нитрозацийн урвалд орж, анхдагч аминуудад диазони давс эсвэл хоёрдогч аминуудад N-нитрозын амин үүсгэдэг.
""
R-NH2 + HONO → R-N2⁺ + H2O (диазониум давс)
R2NH + HONO → R2N-N=O + H2O (N-нитрозо амин)
""
5. Эфирийн бүлэг (COC)
Эфирүүд нь спиртүүдээс өөрөөр урвалд ордог, учир нь тэдгээрт амархан ялгардаг протон байдаггүй.
Хүчиллэг задралын урвал
Эфирийг хүчтэй хүчлүүд задалж спирт болон алкил галогенид үүсгэж болно.
""
RO-R' + HBr → R-OH + R'-Br
""
Агаарын автооксидын урвал
Эфирийг агаарт исэлдүүлж, тэсрэх чадвартай эфирийн хэт исэл үүсгэж болно.
""
2 RO-R' + O2 → 2 RO-R'-O-OH
""
Дүгнэлт
Органик химийн функциональ бүлгүүдийн тодорхой урвалын талаарх бүрэн ойлголт нь олон төрлийн практик хэрэглээнд чухал ач холбогдолтой. Функциональ бүлгүүд нь молекулуудын химийн шинж чанар, урвалд орох чадварыг тодорхойлж, синтетик органик, биоорганик болон материалын химийн олон төрлийн чухал химийн хувиргалтыг бий болгодог. Энэхүү мэдлэгээ хэрэгжүүлснээр химич нар эрүүл мэнд, технологи болон бусад салбарт өргөн хэрэглээтэй шинэ молекулуудыг зохион бүтээж, бүтээж чадна.
