Көміртек тізбектерінен тұратын органикалық қосылыстарға мысал сұрақтар және талқылау
Органикалық қосылыстар - көміртекті басқа элементтермен, негізінен сутегімен, оттегімен, азотпен, күкіртпен және галогендермен бірге қамтитын химиялық қосылыстардың негізгі класы. Органикалық қосылыстардың бір ерекшелігі - түзу тізбектер, тармақталған тізбектер немесе сақиналар сияқты әртүрлі құрылымдарды құра алатын көміртегі тізбектерінің болуы. Бұл мақалада біз көміртегі тізбектерінен тұратын органикалық қосылыстарға қатысты бірнеше мысал мәселелерді түсіндірмелермен бірге талқылаймыз.
1-мысал сұрақ
Сұрақ:
Бензол - ең танымал ароматты қосылыстардың бірі және сақина түзетін алты көміртек атомынан тұрады. Бензолдың Льюис құрылымын көрсетіңіз және бұл құрылымның тұрақтылығын түсіндіріңіз.
Талқылау:
Бензолдың молекулалық формуласы C6H6. Оның Льюис құрылымы алты көміртек атомы алтыбұрышты құрайтындай етіп бейнеленген, әрбір көміртек атомы бір сутегі атомымен байланысқан. Әрбір көміртек атомында бір байланыспен кезектесіп тұратын қос байланыстар бар.
Төменде бензолдың Льюис құрылымының сипаттамасы берілген:
««
HH
\ /
C = C
/ \
CC
| |
CC
\ /
CC
| |
HH
««
Бензолдың құрылымдық тұрақтылығы резонанс тұжырымдамасымен түсіндіріледі, онда қос және жалғыз байланыстардың орындары бірнеше резонанстық құрылымдардың гибриді болып табылатын құрылымда кезектесіп отырады. Бұл резонанс сақина бойымен π электрондарының делокализациясын тудырады, бұл өз кезегінде бензол молекуласына қосымша тұрақтылық береді.
2-мысал сұрақ
Сұрақ:
Келесі қосылыстың IUPAC атауын анықтаңыз: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3.
Талқылау:
Қосылыс бір тармағы бар түзу көміртекті тізбек болып табылады. Бірінші қадам - бес көміртек атомынан тұратын ең ұзын көміртек тізбегін анықтау, оған негіз ретінде пентан атауын беру.
Келесі кезекте, метил тобы (-CH3) түріндегі тармақ екі ұшынан үшінші көміртекте орналасқан, сондықтан біз бұл тармақ үшін 3-ші позицияны береміз.
Сонымен, қосылыстың IUPAC атауы - 3-метилпентан.
3-мысал сұрақ
Сұрақ:
C5H12 молекулалық формуласы бар алкандардың құрылымдық изомерлерінің санын санаңыз.
Талқылау:
Бес көміртек атомы (пентан) бар алкандардың бірнеше құрылымдық изомерлері бар:
1. Пентан (n-пентан):
««
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
««
2. 2-метилбутан (изопентан):
««
CH3
|
CH3-CH-CH2-CH3
««
3. 2,2-диметилпропан (неопентан):
««
CH3
|
CH3-C-CH3
|
CH3
««
Көміртек тізбегінің тізбегін немесе метил тобының орнын өзгертпестен, көміртек атомдарының саны бірдей басқа құрылымдар болмайтындықтан, C5H12 үшін тек үш құрылымдық изомер бар.
4-мысал сұрақ
Сұрақ:
Этанол қосылысының (C2H5OH) құрылымын сызыңыз және оның маңызды физикалық және химиялық қасиеттерін сипаттаңыз.
Талқылау:
Этанол қосылысының құрылымы келесідей:
««
HH
\ |
HCC-OH
| |
HH
««
Этанолдың физикалық қасиеттері:
1. Этанол – ерекше иісі бар мөлдір, түссіз сұйықтық.
2. Оның қайнау температурасы 78.37°C, ал қату температурасы -114.1°C.
3. Су молекулаларымен сутектік байланыс түзу қабілетіне байланысты суда жақсы ериді.
Этанолдың химиялық қасиеттері:
1. Этанол карбон қышқылдарымен әрекеттесіп, эфирлер түзе алады.
2. Этанол ацетальдегидке, содан кейін сірке қышқылына дейін тотығуы мүмкін.
3. Этанол ауада жанғыш, көкшіл жалын әрең көрінеді.
5-мысал сұрақ
Сұрақ:
CH3-CH(OH)-COOH молекулалық формуласы бар сүт қышқылы молекуласындағы хиральды көміртектің R/S конфигурациясын анықтаңыз.
Талқылау:
R/S конфигурациясын орнату қадамдары:
1. Молекуладағы хиральды көміртек атомдарын (стереоизомерлер) анықтаңыз. Сүт қышқылындағы хиральды көміртектер - -OH, -COOH, -CH3 және -H топтарымен байланысқан көміртек атомдары.
2. Атом санына негізделген басымдықтарды белгілеңіз (Кан-Инголд-Прелог ережелері): -OH (1-басымдық), -COOH (2-басымдық), -CH3 (3-басымдық) және -H (4-басымдық).
3. Ең төменгі басымдыққа ие (-H) кластерді артқа бағыттаңыз.
4. 1-ден 3-ке дейінгі тізбекті тексеріңіз. Егер сағат тіліне қарсы болса, конфигурация S болады; егер сағат тілімен болса, конфигурация R болады.
Сонымен, сүт қышқылы үшін,
– Басымдық: -OH (1), -COOH (2), -CH3 (3)
– 1-ден 3-ке дейінгі рет сағат тілімен, сондықтан конфигурация R.
Осылайша, сүт қышқылы өзінің хиральды көміртегінде R конфигурациясына ие.
Қорытынды
Органикалық қосылыстардың, әсіресе көміртек тізбектерінен тұратын қосылыстардың құрылымы мен номенклатурасын түсіну органикалық химияда маңызды рөл атқарады. Бұл мақалада резонанстық құрылымдарды, IUPAC номенклатурасын, изомерленуді және стереоизомер конфигурацияларын қамтитын бірнеше мысал есептері мен талқылаулар ұсынылған. Бұл талқылау оқырмандарға органикалық химиядағы маңызды ұғымдарды жақсы түсінуге және қолдануға көмектеседі деп үміттенеміз.
