Функционалдык топтордогу белгилүү бир реакцияларды талкуулоо жана мисал суроолор
Органикалык химияда функционалдык топ – бул молекуланын ичиндеги анын химиялык касиеттери жана реактивдүүлүгү үчүн жооптуу атомдордун тобу. Бул тармакты өздөштүрүү үчүн ар кандай функционалдык топторду камтыган өзгөчө реакцияларды терең түшүнүү маанилүү. Бул макалада бир нече мисалдар келтирилип, алкандар, алкендер, алкиндер, спирттер, эфирлер, альдегиддер, кетондор, карбон кислоталары, эфирлер жана аминдер сыяктуу бир нече кеңири таралган функционалдык топторду камтыган өзгөчө реакциялар талкууланат.
1. Алкандардагы орун алмаштыруу реакциялары
Маселелердин мисалы
Метан (CH₄) менен хлордун (Cl₂) ортосундагы реакция ультрафиолет (УК) нурунун таасири астында бир нече продуктуларды пайда кылат. Болуп өткөн реакцияны жазып, негизги продуктуну аныктаңыз.
Талкуу
Алкандар, адатта, анчалык реактивдүү эмес, бирок алар эркин радикалдык орун алмашуу реакциялары аркылуу реакцияга кире алышат. Бул жерде метан хлор менен эркин радикалдык галогендөө деп аталган процессте реакцияга кирет, аны төмөнкүдөй бөлүүгө болот:
1. Баштоо: Ультрафиолет энергиясын сиңирүү аркылуу гомолитикалык диссоциация аркылуу хлор радикалдарынын пайда болушу.
\[
Cl_2 \rightarrow 2Cl^\bullet
\]
2. Көбөйүү: Хлор радикалдары метан молекулаларына кол салып, метил радикалдарын жана туз кислотасын пайда кылат:
\[
Cl^\bullet + CH_4 \rightarrow CH_3^\bullet + HCl
\]
Андан кийин метил радикалы хлорметанды жана жаңы хлор радикалын пайда кылуу үчүн башка хлор молекуласы менен реакцияга кирет:
\[
CH_3^\bullet + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + Cl^\bullet
\]
3. Терминация: Радикалдар жолугушуп, туруктуу продуктыларды пайда кылат:
\[
Cl^\bullet + Cl^\bullet \rightarrow Cl_2
\]
\[
CH_3^\bullet + Cl^\bullet \rightarrow CH_3Cl
\]
\[
CH_3^\bullet + CH_3^\bullet \rightarrow C_2H_6
\]
Бул реакциянын негизги продуктусу хлорметан (CH₃Cl).
2. Алкендердеги кошуу реакциялары
Маселелердин мисалы
Пропилен (C₃H₆) бром (Br₂) менен полярдуу эмес шарттарда реакцияга кирет. Болуп өткөн реакцияны жазып, негизги продуктуну аныктагыла.
Талкуу
Алкендер электрофилдик кошуу реакцияларына катыша алышат. Полярдык эмес шарттарда бром менен болгон реакция ортоңку зат катары бромоний ионунун пайда болушун камтыйт:
1. Бромоний иондорунун пайда болушу:
\[
C_3H_6 + Br_2 \rightarrow [C_3H_6Br]^+ + Br^-
\]
2. Андан кийин бромид иону бромоний ионуна катышкан көмүртектердин бирине кол салып, 1,2-дибромоалкан кошулма продуктуну пайда кылат:
\[
[C_3H_6Br]^+ + Br^- \rightarrow C_3H_6Br_2
\]
Негизги продукт - 1,2-дибромопропан (C₃H₆Br₂).
3. Алкиндердин кошуу реакциялары
Маселелердин мисалы
Этилен (C₂H₂) суу менен концентрацияланган күкүрт кислотасы жана сымап (II) сульфатынын катышуусунда реакцияга кирет. Реакция механизмин жана негизги продуктыларды жазыңыз.
Талкуу
Алкиндер суу менен сымап (II) катализатору менен күкүрт кислотасын гидролитикалык кошуу аркылуу реакцияга киришет, андан кийин винил спиртин пайда кылат, ал андан кийин кетонго чейин изомерленет (авто-таутомерлештирүү). Бул кадамдар төмөнкүдөй:
1. Алкенил сымап комплексинин пайда болушу:
\[
HC \эквиваленттүү CH + HgSO_4 \rightarrow [HC=CH_2Hg]SO_4
\]
2. Суу кошуу:
\[
[HC=CH_2Hg]SO_4 + H_2O \rightarrow [CH_3CH_2OH]SO_4
\]
3. Таутомерлештирүү ацетальдегидди пайда кылат:
\[
CH_3CHO
\]
Бул реакциянын негизги продуктусу - ацетальдегид (CH3CHO).
4. Спирттеги кычкылдануу реакциялары
Маселелердин мисалы
Алгач, бутанол (1-бутанол, CH₃(CH₂)₃OH) калий перманганаты (KMnO₄) менен кислоталык шарттарда кычкылданат. Болуп өткөн реакцияны жана акыркы продуктуну жазыңыз.
Талкуу
1-бутанол бутаналга (альдегидге), андан кийин бутан кислотасына (карбон кислотасына) чейин кычкылданууга дуушар болот:
1. Альдегидге (бутаналга) баштапкы кычкылдануу:
\[
CH₃(CH₂)₂CH₂OH \rightarrow CH₃(CH₂)₂CHO
\]
2. Карбон кислотасына (бутан кислотасына) андан ары кычкылдануу:
\[
CH₃(CH₂)₂CHO + [O] \rightarrow CH₃(CH₂)₂COOH
\]
Бул реакциянын акыркы продуктусу - бутан кислотасы (CH₃(CH₂)₂COOH).
5. Эстерлердин гидролиз реакциясы
Маселелердин мисалы
Метил ацетат (CH3₃COOCH3₃) кислоталуу шарттарда гидролизденет. Болуп өткөн реакцияны жазып, негизги продуктуну аныктаңыз.
Талкуу
Эстерлер карбон кислоталарын жана спирттерди алуу үчүн кислоталуу шарттарда гидролизге дуушар болушат:
1. Эфирлердин протонациясы:
\[
CH₃COOH₃ + H^+ \rightarrow [CH₃COOHCH₃]^+
\]
2. Суунун кошулушу жана метанолдун жоголушу:
\[
[CH₃COOHCH₃]^+ + H_2O \rightarrow CH₃COOH + CH₃OH
\]
Бул реакциянын негизги продуктулары - уксус кислотасы (CH₃COOH) жана метанол (CH₃OH).
6. Эфирлердеги нуклеофилдик орун алмашуу реакциялары
Маселелердин мисалы
Диметил эфири (CH₃OCH₃) жогорку температурада йоддук кислота (HI) менен реакцияга кирет. Болуп өткөн реакцияны жана негизги продуктуну жазыңыз.
Талкуу
Эфирлер гидройод кислотасы сыяктуу күчтүү кислоталардын таасири астында нуклеофилдик орун алмаштыруу реакцияларынан өтөт:
1. Эфирдин протондошуусу:
\[
CH₃OCH₃ + HI \rightarrow [CH₃OHCH₃]^+I^-
\]
2. Йодометилдин жоголушу жана метанолдун пайда болушу:
\[
[CH₃OHCH₃]^+I^- \rightarrow CH₃OH + CH₃I
\]
Бул реакциянын негизги продуктулары метанол (CH₃OH) жана йодометан (CH₃I).
Ар кандай функционалдык топтордун өзгөчө реакцияларын терең түшүнүү менен, биз синтетикалык жолдорду жакшыраак долбоорлой алабыз, реакция продуктуларын алдын ала айта алабыз жана татаалыраак молекулалардын химиялык касиеттерин түшүнө алабыз. Бул жерде талкууланган реакциялар фундаменталдык болуп саналат жана органикалык химия менен биохимиянын ар кандай тармактарында кеңири колдонулат.
