Dæmi um spurningar og umræður um lífræn efnasambönd sem samanstanda af kolefniskeðjum
Lífræn efnasambönd eru aðalflokkur efnasambanda sem innihalda kolefni í samsetningu við önnur frumefni, aðallega vetni, súrefni, köfnunarefni, brennistein og halógena. Eitt einkenni lífrænna efnasambanda er tilvist kolefniskeðja, sem geta myndað ýmsar byggingar eins og beinar keðjur, greinóttar keðjur eða hringi. Í þessari grein munum við ræða nokkur dæmi um vandamál sem tengjast lífrænum efnasamböndum sem eru samsett úr kolefniskeðjum, ásamt skýringum.
Dæmi um spurningu 1
Spurning:
Bensen er eitt þekktasta arómatíska efnasambandið og samanstendur af sex kolefnisatómum sem mynda hring. Lýstu Lewis-byggingu bensen og útskýrðu stöðugleika þessarar byggingar.
Umræða:
Bensen hefur sameindaformúluna C6H6. Lewis-bygging þess er lýst sem sex kolefnisatómum sem mynda sexhyrning, þar sem hvert kolefnisatóm er tengt við eitt vetnisatóm. Hvert kolefnisatóm hefur til skiptis tvítengi og eintengi.
Eftirfarandi er lýsing á Lewis-byggingu bensensins:
„“
HH
\ /
C = C
/ \
CC
| |
CC
\ /
CC
| |
HH
„“
Byggingarstöðugleiki bensen er útskýrður með hugtakinu ómun, þar sem stöður tví- og eintengja skiptast á í byggingu sem er í raun blendingur nokkurra ómunarbygginga. Þessi ómun veldur því að π rafeindir færast til um allan hringinn, sem aftur gefur bensen sameindinni aukinn stöðugleika.
Dæmi um spurningu 2
Spurning:
Ákvarðið IUPAC heiti eftirfarandi efnasambands: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3.
Umræða:
Efnasambandið er bein kolefniskeðja með einni grein. Fyrsta skrefið er að ákvarða lengstu kolefniskeðjuna sem inniheldur fimm kolefnisatóm og gefa henni nafnið pentan sem grunn.
Næst er greinin í formi metýlhóps (-CH3) staðsett á þriðja kolefnisatóminu frá hvorum enda sem er, þannig að við gefum stöðunúmerið 3 fyrir þessa grein.
Svo er IUPAC heiti efnasambandsins 3-metýlpentan.
Dæmi um spurningu 3
Spurning:
Teljið fjölda byggingarísómera fyrir alkanið með sameindaformúluna C5H12.
Umræða:
Alkanar með fimm kolefnisatómum (pentan) hafa nokkrar byggingarísómera:
1. Pentan (n-pentan):
„“
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
„“
2. 2-metýlbútan (ísópentan):
„“
CH3
|
CH3-CH-CH2-CH3
„“
3. 2,2-dímetýlprópan (neópentan):
„“
CH3
|
CH3-C-CH3
|
CH3
„“
Þar sem ekki eru fleiri mismunandi byggingar með sama fjölda kolefnisatóma án þess að breyta röð kolefniskeðjunnar eða stöðu metýlhópsins, höfum við aðeins þrjár byggingarísómerur fyrir C5H12.
Dæmi um spurningu 4
Spurning:
Teiknaðu byggingu efnasambandsins etanóls (C2H5OH) og lýstu mikilvægum eðlis- og efnafræðilegum eiginleikum þess.
Umræða:
Uppbygging etanólefnasambandsins er sem hér segir:
„“
HH
\ |
HCC-OH
|. |
HH
„“
Eðlisfræðilegir eiginleikar etanóls:
1. Etanól er tær, litlaus vökvi með einkennandi lykt.
2. Suðumark þess er 78.37°C og frostmark þess er -114.1°C.
3. Leysist vel í vatni vegna getu þess til að mynda vetnistengi við vatnssameindir.
Efnafræðilegir eiginleikar etanóls:
1. Etanól getur hvarfast við karboxýlsýrur og myndað estera.
2. Etanól getur einnig oxast í asetaldehýð og síðan í ediksýru.
3. Etanól er eldfimt í lofti og logar varla í bláum loga.
Dæmi um spurningu 5
Spurning:
Ákvarðið R/S stillinguna fyrir kírala kolefnið í mjólkursýrusameindinni, sem hefur sameindaformúluna CH3-CH(OH)-COOH.
Umræða:
Skref til að stilla R/S stillingu:
1. Finndu kiral kolefnisatómin (stereóísómera) í sameindinni. Kiral kolefnisatómin í mjólkursýru eru kolefnisatómin sem eru tengd við -OH, -COOH, -CH3 og -H hópana.
2. Úthlutaðu forgangsröðun byggða á sætistölu (Cahn-Ingold-Prelog reglur): -OH (forgangsröðun 1), -COOH (forgangsröðun 2), -CH3 (forgangsröðun 3) og -H (forgangsröðun 4).
3. Beindu klasanum með lægsta forganginn (-H) aftast.
4. Athugaðu röðina frá 1 til 3. Ef rangsælis er stillingin S; ef réttsælis er stillingin R.
Svo, fyrir mjólkursýru,
– Forgangsröðun: -OH (1), -COOH (2), -CH3 (3)
– Röðin frá 1 til 3 er réttsælis, þannig að stillingin er R.
Þannig hefur mjólkursýra R-stillingu á kírala kolefnisatóminu sínu.
Niðurstaða
Að skilja uppbyggingu og nafngiftir lífrænna efnasambanda, sérstaklega þeirra sem eru samsett úr kolefniskeðjum, er lykilatriði í lífrænni efnafræði. Þessi grein kynnir nokkur dæmi um vandamál og umræður, þar á meðal um ómunarbyggingar, IUPAC nafngiftir, ísómeringu og staðalímyndun ísómera. Vonast er til að þessi umræða hjálpi lesendum að skilja betur og beita mikilvægum hugtökum í lífrænni efnafræði.
