Ìlànà Ìdáhùn SN1 àti SN2
Àwọn ìṣe ìyípadà nucleophilic jẹ́ irú ìṣe ìyípadà kẹ́míkà tí ó wọ́pọ̀ nínú kẹ́míkà organic. Wọ́n ní nínú ìyípadà ẹgbẹ́ iṣẹ́ kan pẹ̀lú òmíràn nínú molecule kan náà. Àwọn ìlànà pàtàkì méjì tí ó ń darí ìṣe ìyípadà nucleophilic ni SN1 (àwọn ìṣe ìyípadà nucleophilic unimolecular) àti SN2 (àwọn ìṣe ìyípadà bimolecular nucleophilic). Lílóye àwọn ìlànà onírúurú wọ̀nyí ṣe pàtàkì nínú ìkẹ́kọ̀ọ́ kẹ́míkà organic, nítorí pé ìlànà kọ̀ọ̀kan ní àwọn ànímọ́, ipò, àti àwọn èso ọjà tí ó yàtọ̀ síra.
Ìṣiṣẹ́ SN1
SN1 dúró fún “Ìyípadà Nucleophilic Unimolecular.” Ìlànà yìí ní ìgbésẹ̀ méjì, èyí ni ìṣẹ̀dá carbocation gẹ́gẹ́ bí ìgbésẹ̀ àkọ́kọ́, lẹ́yìn náà ni ìkọlù nucleophilic lórí carbocation náà.
Ipele 1: Ṣíṣẹ̀dá Carbocation
Igbesẹ akọkọ ninu ilana SN1 ni pipin ẹgbẹ ti n jade kuro ninu molikula obi lati ṣẹda carbocation kan. Ẹgbẹ ti n jade ti o dara jẹ eyi ti a le yọ kuro ni irọrun, gẹgẹbi halide (Cl^-, Br^-, I^-) tabi tosylate. Ilana yii jẹ alailẹgbẹ nitori pe o kan molikula kan ṣoṣo ninu igbesẹ ipinnu oṣuwọn, eyini ni agbo obi funrararẹ.
\[
RL \ọtun-ọtun R^+ + L^-
\]
Níbí, RL ni molikula òbí, R^+ ni carbohydrate, àti L^- ni ẹgbẹ́ tí ń jáde.
Igbesẹ 2: Ikọlu Nucleophilic
Ní ìgbésẹ̀ kejì, nucleophile náà ń kọlu carbohydrate tí a ṣẹ̀dá láti ṣe àtúnṣe ọjà kan.
\[
R^+ + Nuc^- \ọtuntarrow R-Nuc
\]
Nínú àwọn ìṣesí SN1, àṣeyọrí ìṣesí náà sinmi lórí ìdúróṣinṣin carbohydrate tí a ṣe. Nítorí náà, ìṣesí SN1 máa ń wáyé nígbàkúgbà pẹ̀lú àwọn carbocation tertiary tí ó dúró ṣinṣin ju pẹ̀lú àwọn carbocation primary tàbí secondary lọ.
Àwọn Ànímọ́ Ìhùwàsí SN1
1. Ìdúróṣinṣin Carbocation: Bí carbonation náà ṣe dúró ṣinṣin tó, bẹ́ẹ̀ náà ni ìṣesí SN1 ṣe rọrùn tó. Nítorí náà, SN1 wọ́pọ̀ ní tertiary carbons.
2. Stereochemistry: Àwọn ìṣesí SN1 sábà máa ń mú àwọn àdàpọ̀ ẹ̀yà jáde nítorí pé carbohydrate jẹ́ planar àti pé nucleophile lè kọlù láti ẹ̀gbẹ́ méjèèjì.
3. Àwọn ohun tí ó ń yọ́ omi: Àwọn ohun tí ó ń yọ́ omi polar protic bíi omi àti ọtí ń ṣe àtìlẹ́yìn fún àwọn ìṣesí SN1 nítorí ìdúróṣinṣin àwọn ion tí a dá.
Ìṣiṣẹ́ SN2
SN2 dúró fún “Ìyípadà Nucleophilic Bimolecular.” Nínú ìlànà yìí, nucleophile náà ń kọlu erogba tí ó so mọ́ ẹgbẹ́ tí ó ń jáde ní àkókò kan náà pẹ̀lú yíyọ ẹgbẹ́ tí ó ń jáde kúrò.
Ikọlu Nucleophilic ati Yiyọ kuro ninu Ẹgbẹ
Ìṣẹ̀lẹ̀ SN2 máa ń wáyé ní ìgbésẹ̀ kan ṣoṣo (ìṣiṣẹ́ tí a ti ṣe àkójọpọ̀), níbi tí nucleophile ti ń kọlu erogba tí a so mọ́ ẹgbẹ́ tí ó ń jáde láti ẹ̀yìn, nígbà tí ẹgbẹ́ tí ó ń jáde náà bá tú sílẹ̀.
\[
Nuc^- + RL \ọtun-ọtun R-Nuc + L^-
\]
Ilana yii jẹ bimolecular nitori pe o ni awọn molikula meji ninu igbesẹ ipinnu oṣuwọn, eyini ni nucleophile ati agbo-ara obi.
Àwọn Ànímọ́ Ìhùwàsí SN2
1. Ìdènà Steric: Nítorí pé nucleophile gbọ́dọ̀ kọlù láti ẹ̀yìn, àwọn ìṣesí SN2 máa ń wáyé ní irọ̀rùn ní àwọn carbon àkọ́kọ́ àti elekeji. Àwọn carbon kẹta sábà máa ń dí wọn lọ́wọ́ láti kọlù nínú ètò yìí.
2. Ìrísí ìrísí: Ìrísí SN2 ń mú ìyípadà ìṣètò (ìyípadà Walden) wá ní àárín gbùngbùn ìrísí, nítorí náà àwọn èròjà tí ń ṣiṣẹ́ lójú tí wọ́n ń ṣe ìyípadà SN2 yóò mú àwọn ọjà tí ó ní ìṣètò òdìkejì jáde.
3. Àwọn Olùdáàbòbò àti Àwọn Ohun Èlò: Àwọn ohun èlò aprotic Polar bíi acetonitrile, dimethyl sulfoxide (DMSO), tàbí acetone ló ń ṣe pàtàkì sí ìlànà SN2 nítorí pé wọn kì í mú kí nucleophile dúró dáadáa nípa lílo solvation.
Ifiwera laarin SN1 ati SN2
Nígbà tí a bá ń yan láàrín àwọn ìlànà SN1 àti SN2, a gbọ́dọ̀ gbé àwọn kókó mélòókan yẹ̀ wò:
1. Ìṣètò Sẹ́ẹ̀tì:
– SN1: A fẹ́ fún àwọn èròjà tí ó ní àwọn èròjà carbohydrate tí ó dúró ṣinṣin (ẹ̀kọ́ gíga > ẹ̀kejì > àkọ́bẹ̀rẹ̀).
– SN2: A fẹ́ fún àwọn èròjà tí kò ní ìdíwọ́ steric díẹ̀ (àkọ́kọ́ > àkọ́kọ́ > àkọ́kọ́).
2. Àrùn Nukleophilia:
– SN1: Kò sinmi lórí agbára nucleophile, nítorí pé ìgbésẹ̀ tí ó ń pinnu ìwọ̀n kò ní ipa lórí nucleophile.
– SN2: Ó nílò nucleophile tó lágbára nítorí pé ìkọlù nucleophilic ni ìgbésẹ̀ tí ó ń pinnu ìwọ̀n.
3. Nlọ kuro ninu Ẹgbẹ:
– Àwọn ọ̀nà méjèèjì nílò ẹgbẹ́ tó dára láti fi ẹgbẹ́ òbí sílẹ̀ tí ó lè fi ẹgbẹ́ òbí sílẹ̀ ní irọ̀rùn.
4. Ohun tí ó ń mú kí omi gbóná:
– SN1: Polar protic solvent tí ó ń mú kí àwọn ions dúró ṣinṣin.
– SN2: Omi ìpara pola ti o n mu awọn ion duro ṣugbọn ko mu awọn nucleophiles duro.
5. Sitẹriokemistri:
– SN1: Àdàpọ̀ ẹ̀yà nítorí pé nucleophile lè kọlù láti ẹ̀gbẹ́ méjèèjì ti carbonation.
– SN2: Ìyípadà ìṣètò nítorí ìkọlù nucleophilic láti ẹ̀gbẹ́ tí ó lòdì sí ẹgbẹ́ tí ó ń jáde lọ.
Àwọn àpẹẹrẹ ti àwọn ìṣesí SN1 àti SN2
Àwọn àpẹẹrẹ ti àwọn ìṣesí SN1
Ìṣẹ̀dá ìgbẹ́ omi ti Tert-Butyl alkyl halide pẹ̀lú omi:
\[
\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C-Br} + H_2O \rightarrow \text{(CH}_3\text{)}_3\text{C-OH} + HBr
\]
Nínú ìṣesí yìí, tert-butyl bromide ṣẹ̀dá tert-butyl carbocation lẹ́yìn pípa ẹgbẹ́ bromide náà, lẹ́yìn náà ni omi yóò kọlù nucleophilic.
Àwọn àpẹẹrẹ ti àwọn ìṣesí SN2
Iṣe ti methyl bromide pẹlu awọn ions hydroxide:
\[
\text{CH}_3\text{Br} + OH^- \rightarrow \text{CH}_3\text{OH} + Br^-
\]
Níbí, ion hydroxide ń kọlu ẹ̀yìn erogba methyl tí a so mọ́ ẹgbẹ́ bromide ní àkókò kan náà pẹ̀lú ìtújáde ẹgbẹ́ bromide, tí ó ń ṣe methanol.
Ipari
Àwọn ìṣesí SN1 àti SN2 jẹ́ ọ̀nà pàtàkì méjì fún àwọn ìṣesí ìyípadà nucleophilic, pẹ̀lú àwọn ìyàtọ̀ pàtàkì nínú ọ̀nà ìṣe wọn. SN1 nílò ìṣẹ̀dá carbocation àti pé ó sábà máa ń wáyé pẹ̀lú àwọn substrates tó tóbi, tí wọ́n ní ẹ̀ka púpọ̀ sí i, nígbà tí SN2 ń tẹ̀síwájú ní ìgbésẹ̀ kan ṣoṣo níbi tí nucleophile ti ń kọlu ìsopọ̀ erogba tí ó so mọ́ ẹgbẹ́ tí ó ń jáde, tí ó fẹ́ràn àwọn substrates kékeré, tí kò ní ẹ̀ka púpọ̀. Òye pípéye nípa àwọn ipò tí ó ṣe ojúrere fún gbogbo ètò àti àwọn ọjà tí ó jáde ṣe pàtàkì nínú ìṣẹ̀dá kẹ́míkà organic.
