Саволҳои намунавӣ ва муҳокимаи пайвастагиҳои органикӣ, ки аз занҷирҳои карбон иборатанд
Пайвастагиҳои органикӣ як синфи асосии пайвастагиҳои кимиёвӣ мебошанд, ки карбонро дар якҷоягӣ бо дигар унсурҳо, асосан гидроген, оксиген, нитроген, сулфур ва галогенҳо, дар бар мегиранд. Яке аз хусусиятҳои пайвастагиҳои органикӣ мавҷудияти занҷирҳои карбон аст, ки метавонанд сохторҳои гуногунро ба монанди занҷирҳои рост, занҷирҳои шохадор ё ҳалқаҳо ташкил диҳанд. Дар ин мақола, мо якчанд мисолҳои марбут ба пайвастагиҳои органикии аз занҷирҳои карбон иборатро бо шарҳҳо баррасӣ хоҳем кард.
Намунаи саволи 1
Савол:
Бензол яке аз маъруфтарин пайвастагиҳои ароматӣ буда, аз шаш атоми карбон иборат аст, ки ҳалқаро ташкил медиҳанд. Сохтори Льюиси бензолро баён кунед ва устувории ин сохторро шарҳ диҳед.
Муҳокима:
Бензол формулаи молекулавии C6H6 дорад. Сохтори Люис ҳамчун шаш атоми карбон, ки шашкунҷаро ташкил медиҳанд, тасвир шудааст, ки ҳар як атоми карбон бо як атоми гидроген пайваст мешавад. Ҳар як атоми карбон пайвандҳои дугонаи ивазшаванда бо пайвандҳои ягона дорад.
Дар зер сохтори Льюис дар бензол оварда шудааст:
""
ҲХ
\ /
C = C
/ \
CC
| |
CC
\ /
CC
| |
ҲХ
""
Устувории сохтории бензол бо мафҳуми резонанс шарҳ дода мешавад, ки дар он мавқеъҳои пайвандҳои дугона ва якка дар сохторе, ки дар асл гибриди якчанд сохторҳои резонансӣ аст, иваз мешаванд. Ин резонанс боиси делокализатсияи электронҳои π дар тамоми ҳалқа мегардад, ки дар навбати худ ба молекулаи бензол устувории иловагӣ медиҳад.
Намунаи саволи 2
Савол:
Номи IUPAC-и пайвастагии зеринро муайян кунед: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3.
Муҳокима:
Ин пайвастагӣ занҷири карбонии рост бо як шоха мебошад. Қадами аввал муайян кардани дарозтарин занҷири карбонест, ки панҷ атоми карбон дорад ва ба он ҳамчун асос номи пентан дода мешавад.
Сипас, шоха дар шакли гурӯҳи метил (-CH3) аз ҳарду тараф дар карбони сеюм ҷойгир аст, аз ин рӯ мо мавқеи рақами 3-ро барои ин шоха медиҳем.
Пас, номи IUPAC-и пайвастагӣ 3-метилпентан аст.
Намунаи саволи 3
Савол:
Шумораи изомерҳои сохтории алканҳоро бо формулаи молекулавии C5H12 ҳисоб кунед.
Муҳокима:
Алканҳо бо панҷ атоми карбон (пентан) якчанд изомерҳои сохторӣ доранд:
1. Пентан (n-пентан):
""
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
""
2. 2-метилбутан (изопентан):
""
CH3
|
CH3-CH-CH2-CH3
""
3. 2,2-диметилпропан (неопентан):
""
CH3
|
CH3-C-CH3
|
CH3
""
Азбаски сохторҳои гуногун бо шумораи якхелаи атомҳои карбон бе тағир додани пайдарпайии занҷири карбон ё мавқеи гурӯҳи метил вуҷуд надоранд, мо танҳо се изомери сохторӣ барои C5H12 дорем.
Намунаи саволи 4
Савол:
Сохтори пайвастагии этанол (C2H5OH)-ро кашед ва хосиятҳои муҳими физикӣ ва химиявии онро тавсиф кунед.
Муҳокима:
Сохтори пайвастагии этанол чунин аст:
""
ҲХ
\ |
HCC-OH
| |
ҲХ
""
Хусусиятҳои физикии этанол:
1. Этанол моеъи шаффоф ва беранг бо бӯи хос аст.
2. Нуқтаи ҷӯшидани он 78.37°C ва нуқтаи яхкунӣ -114.1°C аст.
3. Дар об хуб ҳалшаванда аст, зеро қобилияти он барои ба вуҷуд овардани пайвандҳои гидрогенӣ бо молекулаҳои об дорад.
Хусусиятҳои химиявии этанол:
1. Этанол метавонад бо кислотаҳои карбоксилӣ реаксия карда, эфирҳоро ташкил диҳад.
2. Этанол инчунин метавонад ба ацетальдегид ва сипас ба кислотаи сирко оксид шавад.
3. Этанол дар ҳаво оташгиранда буда, алангаи кабуди қариб намоён дорад.
Намунаи саволи 5
Савол:
Конфигуратсияи R/S-ро барои карбони хирал дар молекулаи кислотаи ширӣ, ки формулаи молекулавии CH3-CH(OH)-COOH дорад, муайян кунед.
Муҳокима:
Қадамҳо барои муқаррар кардани конфигуратсияи R/S:
1. Атомҳои карбони киралӣ (стереоизомерҳо)-ро дар молекула муайян кунед. Карбонҳои киралӣ дар кислотаи ширӣ атомҳои карбон мебошанд, ки бо гурӯҳҳои -OH, -COOH, -CH3 ва -H пайваст шудаанд.
2. Афзалиятҳоро дар асоси рақами атомӣ таъин кунед (қоидаҳои Кан-Инголд-Прелог): -OH (афзалияти 1), -COOH (афзалияти 2), -CH3 (афзалияти 3) ва -H (афзалияти 4).
3. Кластереро, ки афзалияти пасттарин (-H) дорад, ба қафо равона кунед.
4. Пайдарпайии ададро аз 1 то 3 санҷед. Агар баръакси самти ақрабаки соат бошад, конфигуратсия S аст; агар самти ақрабаки соат бошад, конфигуратсия R аст.
Пас, барои кислотаи лактикӣ,
– Афзалият: -OH (1), -COOH (2), -CH3 (3)
– Тартиби аз 1 то 3 самти ақрабаки соат аст, аз ин рӯ конфигуратсия R аст.
Ҳамин тариқ, кислотаи лактикӣ дар карбони киралии худ конфигуратсияи R дорад.
Хулоса
Фаҳмидани сохтор ва номенклатураи пайвастагиҳои органикӣ, бахусус онҳое, ки аз занҷирҳои карбон иборатанд, калиди химияи органикӣ мебошад. Дар ин мақола якчанд мисолҳои масъалаҳо ва муҳокимаҳо пешниҳод карда мешаванд, ки сохторҳои резонансӣ, номенклатураи IUPAC, изомеризатсия ва конфигуратсияҳои стереоизомерро дар бар мегиранд. Умедворем, ки ин муҳокима ба хонандагон дар фаҳмидани беҳтари мафҳумҳои муҳим дар химияи органикӣ ва татбиқи онҳо кӯмак хоҳад кард.
