Ածխածնային շղթաներից կազմված օրգանական միացությունների օրինակելի հարցեր և քննարկում
Օրգանական միացությունները քիմիական միացությունների հիմնական դաս են, որոնք պարունակում են ածխածին այլ տարրերի, հիմնականում ջրածնի, թթվածնի, ազոտի, ծծմբի և հալոգենների հետ համատեղ: Օրգանական միացությունների բնութագրիչներից մեկը ածխածնային շղթաների առկայությունն է, որոնք կարող են ձևավորել տարբեր կառուցվածքներ, ինչպիսիք են ուղիղ շղթաները, ճյուղավորված շղթաները կամ օղակները: Այս հոդվածում մենք կքննարկենք ածխածնային շղթաներից կազմված օրգանական միացությունների հետ կապված մի քանի օրինակելի խնդիրներ՝ բացատրություններով:
Օրինակ՝ հարց 1
Հարց՝
Բենզոլը ամենահայտնի արոմատիկ միացություններից մեկն է և բաղկացած է վեց ածխածնի ատոմներից, որոնք կազմում են օղակ: Նշեք բենզոլի Լյուիսի կառուցվածքը և բացատրեք այս կառուցվածքի կայունությունը:
Քննարկում.
Բենզոլն ունի C6H6 մոլեկուլային բանաձև։ Դրա Լյուիսի կառուցվածքը պատկերված է որպես վեց ածխածնի ատոմ, որոնք կազմում են վեցանկյուն, որտեղ յուրաքանչյուր ածխածնի ատոմ կապված է մեկ ջրածնի ատոմի հետ։ Յուրաքանչյուր ածխածնի ատոմ ունի հերթագայող կրկնակի կապեր՝ միակողմանի կապերով։
Հետևյալը բենզոլի Լյուիսի կառուցվածքի պատկերն է.
««
ՀՀ
\ /
C = C
/ \
ԿԿ
| |
ԿԿ
\ /
ԿԿ
| |
ՀՀ
««
Բենզոլի կառուցվածքային կայունությունը բացատրվում է ռեզոնանսի հասկացությամբ, որտեղ կրկնակի և միակողմանի կապերի դիրքերը հերթագայում են մի կառուցվածքում, որն իրականում մի քանի ռեզոնանսային կառուցվածքների հիբրիդ է։ Այս ռեզոնանսը առաջացնում է π էլեկտրոնների դելոկալիզացիա ամբողջ օղակում, ինչն էլ իր հերթին բենզոլի մոլեկուլին հաղորդում է լրացուցիչ կայունություն։
Օրինակ՝ հարց 2
Հարց՝
Որոշեք հետևյալ միացության IUPAC անվանումը՝ CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3:
Քննարկում.
Միացությունը մեկ ճյուղով ուղիղ ածխածնային շղթա է։ Առաջին քայլը հինգ ածխածնի ատոմ պարունակող ամենաերկար ածխածնային շղթայի որոշումն է՝ հիմք ընդունելով այն պենտան անվանումը։
Հաջորդը, մեթիլ խմբի (-CH3) տեսքով ճյուղը գտնվում է երկու ծայրերից երրորդ ածխածնի վրա, ուստի այս ճյուղի համար տալիս ենք 3-րդ դիրքը։
Այսպիսով, միացության IUPAC անվանումը 3-մեթիլպենտան է։
Օրինակ՝ հարց 3
Հարց՝
Հաշվեք C5H12 մոլեկուլային բանաձևով ալկանի կառուցվածքային իզոմերների քանակը։
Քննարկում.
Հինգ ածխածնի ատոմ ունեցող ալկանները (պենտան) ունեն մի քանի կառուցվածքային իզոմերներ՝
1. Պենտան (n-պենտան):
««
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
««
2. 2-մեթիլբութան (իզոպենտան):
««
CH3
|
CH3-CH-CH2-CH3
««
3. 2,2-դիմեթիլպրոպան (նեոպենտան):
««
CH3
|
CH3-C-CH3
|
CH3
««
Քանի որ ածխածնի շղթայի հաջորդականությունը կամ մեթիլ խմբի դիրքը չփոխելու դեպքում նույն թվով ածխածնի ատոմներով այլ կառուցվածքներ չկան, մենք ունենք C5H12-ի միայն երեք կառուցվածքային իզոմեր։
Օրինակ՝ հարց 4
Հարց՝
Նկարեք էթանոլ (C2H5OH) միացության կառուցվածքը և նկարագրեք դրա կարևոր ֆիզիկական և քիմիական հատկությունները։
Քննարկում.
Էթանոլային միացության կառուցվածքը հետևյալն է.
««
ՀՀ
\ |
ՀԿԿ-ՕՀ
|. |
ՀՀ
««
Էթանոլի ֆիզիկական հատկությունները.
1. Էթանոլը թափանցիկ, անգույն հեղուկ է՝ յուրահատուկ հոտով։
2. Դրա եռման կետը 78.37°C է, իսկ սառեցման կետը՝ -114.1°C:
3. Լավ լուծվում է ջրում՝ ջրի մոլեկուլների հետ ջրածնային կապեր առաջացնելու ունակության շնորհիվ։
Էթանոլի քիմիական հատկությունները.
1. Էթանոլը կարող է ռեակցիայի մեջ մտնել կարբոնաթթուների հետ՝ առաջացնելով էսթերներ։
2. Էթանոլը կարող է նաև օքսիդացվել՝ վերածվելով ացետալդեհիդի, ապա՝ քացախաթթվի։
3. Էթանոլը դյուրավառ է օդում՝ հազիվ տեսանելի կապույտ բոցով։
Օրինակ՝ հարց 5
Հարց՝
Որոշեք կաթնաթթվի մոլեկուլում քիրալային ածխածնի R/S կոնֆիգուրացիան, որն ունի CH3-CH(OH)-COOH մոլեկուլային բանաձևը։
Քննարկում.
R/S կոնֆիգուրացիան սահմանելու քայլերը՝
1. Մոլեկուլում նույնականացրեք քիրալային ածխածնի ատոմները (ստերեոիզոմերները): Կաթնաթթվի քիրալային ածխածինները -OH, -COOH, -CH3 և -H խմբերին կապված ածխածնի ատոմներն են:
2. Առաջնահերթությունները նշանակեք ատոմային համարի հիման վրա (Cahn-Ingold-Prelog կանոններ). -OH (առաջնահերթություն 1), -COOH (առաջնահերթություն 2), -CH3 (առաջնահերթություն 3) և -H (առաջնահերթություն 4):
3. Ամենացածր առաջնահերթություն ունեցող (-H) կլաստերը ուղղեք դեպի հետ։
4. Ստուգեք հաջորդականությունը 1-ից մինչև 3: Եթե ժամացույցի սլաքի հակառակ ուղղությամբ է, ապա կոնֆիգուրացիան S է, եթե ժամացույցի սլաքի ուղղությամբ է, ապա կոնֆիգուրացիան R է:
Այսպիսով, կաթնաթթվի համար՝
– Առաջնահերթություն՝ -OH (1), -COOH (2), -CH3 (3)
– 1-ից 3-ը դասավորված է ժամացույցի սլաքի ուղղությամբ, ուստի կոնֆիգուրացիան R է։
Այսպիսով, կաթնաթթուն իր քիրալային ածխածնի մոտ ունի R կոնֆիգուրացիա։
Եզրակացություն
Օրգանական միացությունների, մասնավորապես՝ ածխածնային շղթաներից կազմվածների կառուցվածքի և անվանակարգի հասկացումը կարևոր է օրգանական քիմիայի մեջ: Այս հոդվածը ներկայացնում է մի քանի օրինակելի խնդիրներ և քննարկումներ, որոնք ընդգրկում են ռեզոնանսային կառուցվածքները, IUPAC անվանակարգը, իզոմերացումը և ստերեոիզոմերային կոնֆիգուրացիաները: Հուսով ենք, որ այս քննարկումը կօգնի ընթերցողներին ավելի լավ հասկանալ և կիրառել օրգանական քիմիայի կարևոր հասկացությունները:
