Ածխածնի միացություններում ֆունկցիոնալ խմբերի քննարկման օրինակելի հարցեր
Ֆունկցիոնալ խումբը մոլեկուլի ներսում գտնվող ատոմների որոշակի խումբ է, որը պատասխանատու է դրա որոշակի քիմիական հատկությունների համար: Օրգանական քիմիայում ֆունկցիոնալ խմբերի ճանաչումը կարևոր է ածխածնային միացությունների ռեակտիվությունը, բևեռականությունը, ֆիզիկական փուլերը և այլ հատկությունները հասկանալու համար: Այս հոդվածում կքննարկվեն ածխածնային միացությունների ֆունկցիոնալ խմբերին վերաբերող մի քանի օրինակելի խնդիրներ՝ յուրաքանչյուր խնդրի քննարկման հետ մեկտեղ:
Ներածություն ֆունկցիոնալ խմբերին
Ֆունկցիոնալ խմբերը օրգանական միացության քիմիական հատկությունների հիմնական որոշիչներն են։ Ածխածնային միացություններում սովորաբար հանդիպում են մի քանի ֆունկցիոնալ խմբեր, այդ թվում՝
1. Սպիրտ. -OH (հիդրօքսիլ) խումբ
2. Ալդեհիդներ՝ -CHO խումբ
3. Կետոն. -C=O խումբ (շղթայի կենտրոնում գտնվող կարբոնիլ)
4. Կարբօքսիլաթթու՝ -COOH խումբ
5. Էսթեր՝ -COO- խումբ
6. Ամիդ՝ -CONH2 խումբ
7. Ամիններ՝ -NH2 կամ -NHR խումբ, -NR2
8. Եթեր. -O- խումբ երկու ալկիլային խմբերի միջև
9. Հալոալկաններ՝ հալո- (F, Cl, Br, I)
Հարցերի և քննարկման նմուշներ
Հարց 1. Ֆունկցիոնալ խմբերի նույնականացում
Տրված է հետևյալ միացությունը՝ CH3CH2OH: Որոշեք դրա ֆունկցիոնալ խումբը:
Քննարկում.
CH3CH2OH միացությունը էթանոլ է: Ածխածնային շղթային միացված -OH (հիդրօքսիլ) խումբը ցույց է տալիս, որ այն սպիրտ է:
Հարց 2. Միացությունների անվանակոչումը ֆունկցիոնալ խմբերի հիման վրա
Որոշեք CH3CHO քիմիական բանաձևով միացության IUPAC անվանումը։
Քննարկում.
CH3CHO բանաձևով միացությունն ունի ալդեհիդային խումբ (-CHO): Այս միացության IUPAC անվանումը էթանալ է, որտեղ «eth-»-ը ցույց է տալիս հիմնական շղթայում երկու ածխածնի ատոմների առկայությունը, իսկ «-anal»-ը՝ ալդեհիդային խմբի առկայությունը:
Հարց 3. Կարբոնիլային խմբերի ռեակտիվությունը
Բերեք ալդեհիդում կամ կետոնում կարբոնիլային խմբի ռեակցիայի օրինակ։
Քննարկում.
Նուկլեոֆիլային միացման ռեակցիան կարբոնիլային խմբի մասնակցությամբ տիպիկ ռեակցիա է: Օրինակ՝ էթանալի (CH3CHO) և նատրիումի բիսուլֆիտի (NaHSO3) միջև ռեակցիան հանգեցնում է նուկլեոֆիլային միացման՝ բիսուլֆիտ ալդեհիդի առաջացման համար:
\[ \text{CH}_3\text{CHO} + \text{NaHSO}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH(OH)SO4}_3\text{Na} \]
Հարց 4. Բարդ մոլեկուլներում ֆունկցիոնալ խմբերի նույնականացում
Նույնականացրեք հետևյալ միացության ֆունկցիոնալ խմբերը՝ CH3COOH:
Քննարկում.
CH3COOH միացությունը քացախաթթու է, ունի երկու նշանակալի ֆունկցիոնալ խմբեր՝
1. Երկրորդ ածխածնի վրա կարբոնիլային խումբ (C=O):
2. Հիդրօքսիլային խումբը (-OH) միացված է նույն ածխածինին, ինչ կարբոնիլային խումբը, ինչը այն դարձնում է կարբօքսիլաթթու։
Հարց 5. Ալկիլհալոգենիդային և ամինային խմբերի պոլիմերացում
Բացատրեք ալկիլ հալոգենիդների և ամինների պոլիմերացման գործընթացը։
Քննարկում.
Պոլիմերացումը ներառում է ավելի փոքր մոլեկուլային միավորներից երկար շղթաների առաջացում: Ալկիլ հալոգենիդների և ամինների համար օրինակ է 1,6-դիամինոհեքսանի պոլիմերացումը ադիպինաթթվի հետ՝ նեյլոն-6,6 առաջացնելու համար՝ խտացման ռեակցիայի միջոցով, որը հանգեցնում է ջրի արտանետմանը:
\[ \text{H}_2\text{N}(CH_2)_6\text{NH}_2 + \text{COOH}(CH_2)_4\text{COOH} \rightarrow \text{Նեյլոն-6,6} + H_2O \]
Հարց 6. Ֆունկցիոնալ խմբերի նույնականացման համար ինֆրակարմիր սպեկտրոսկոպիա
Ինչպե՞ս օգտագործել ինֆրակարմիր (IR) սպեկտրոսկոպիան մոլեկուլում ֆունկցիոնալ խմբերը նույնականացնելու համար։
Քննարկում.
Ինֆրակարմիր սպեկտրոսկոպիան օգտագործվում է ֆունկցիոնալ խմբերը որոշելու համար՝ հիմնվելով մոլեկուլների կողմից ինֆրակարմիր լույսի կլանման վրա: Յուրաքանչյուր ֆունկցիոնալ խումբ կլանում է տարբեր հաճախականության միջակայքում՝
– -OH խումբ (սպիրտ): լայն գոտի՝ մոտ 3200-3600 սմ^-1:
– C=O (կարբոնիլային) խումբ՝ սուր գոտի մոտ 1700 սմ^-1։
– -NH խումբ (ամին). գոտի մոտ 3300-3500 սմ^-1:
Հարց 7. Էսթերների առաջացումը կարբօքսիլային թթուներից և սպիրտներից
Բացատրեք կարբօքսիլաթթվից և սպիրտից էսթերի առաջացման ռեակցիան։
Քննարկում.
Էսթերի առաջացման ռեակցիան կոչվում է էսթերիֆիկացիա, որի դեպքում կարբօքսիլաթթուն ռեակցիայի մեջ է մտնում սպիրտի հետ թթվային կատալիզատորի (օրինակ՝ H2SO4) առկայության դեպքում՝ առաջացնելով էսթեր և ջուր։
\[ \text{R-COOH} + \text{R'-OH} \rightarrow \text{R-COOR'} + H_2O \]
Օրինակ՝ քացախաթթվի (CH3COOH) և էթանոլի (CH3CH2OH) միջև ռեակցիայի արդյունքում առաջանում են էթիլացետատ (CH3COOCH2CH3) և ջուր։
Հարց 8. Էսթերների հիդրոլիզի ռեակցիաները
Ի՞նչ արդյունք է տալիս էսթերի հիդրոլիզը թթվային կամ հիմնային միջավայրում։
Քննարկում.
Էսթերների հիդրոլիզը թթվային կամ հիմնային միջավայրում էսթերը կրկին քայքայում է կարբօքսիլաթթվի և սպիրտի։
– Թթվային միջավայրում՝ էսթեր + ջուր → կարբոնաթթու + սպիրտ (էսթերի հիդրոլիզ)
– Ալկալային միջավայրում (սապոնացում). էսթեր + ուժեղ հիմք → կարբոնաթթվի աղ + սպիրտ։
Էթիլացետատի հիդրոլիզի ռեակցիայի օրինակ ալկալային միջավայրում.
\[ \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \]
Հարց 9. Կարբոնիլային քիմիական նստվածքների պաշտպանության խմբեր
Ինչպե՞ս պաշտպանել կարբոնիլային խումբը, երբ տեղի են ունենում այլ քիմիական ռեակցիաներ։
Քննարկում.
Կարբոնիլային խումբը կարող է պաշտպանվել կետալ կամ ացետալ առաջացնելով, որը որոշակի պայմաններում փոխում է կարբոնիլի ռեակտիվությունը ռեակտիվի։ Օրինակ՝
\[ \text{R-CHO} + 2 \text{ROH} \xrightarrow{\text{H+}} \text{R-CH(OR)_2} \]
Ալդեհիդ R-CHO-ն թթվային միջավայրում ռեակցիայի մեջ է մտնում երկու սպիրտային մոլեկուլների (ROH) հետ՝ առաջացնելով ացետալ R-CH(OR)2, պաշտպանելով կարբոնիլային խումբը մյուս ռեակցիաների ընթացքում։
Հարց 10. Ֆենոլի ֆունկցիոնալ խումբը և թթվային հատկությունները
Ֆենոլը թթվային է՞։ Բացատրեք։
Քննարկում.
Ֆենոլը (C6H5OH) թթվային է, քանի որ -OH խումբը կցված է արոմատիկ բենզոլային օղակին։ Ֆենոլն ավելի հեշտությամբ է անջատում պրոտոն (H+), քան սովորական սպիրտները՝ առաջացած ֆենօքսիդ անիոնի ռեզոնանսային կայունացման շնորհիվ։ Սակայն ֆենոլն ավելի թույլ է, քան կարբօքսիլաթթուն։
-
Վերը նշված տարբեր ֆունկցիոնալ խմբերը հասկանալով և նույնականացնելով՝ մենք կարող ենք բացատրել և կանխատեսել օրգանական միացություններ ներառող տարբեր ռեակցիաներ: Ֆունկցիոնալ խմբերի իմացությունը նաև նպաստում է դրանց կիրառմանը սպեկտրներում, քիմիական սինթեզում և միացությունների վերլուծության մեջ: Ակնկալվում է, որ այս հոդվածը կտրամադրի պատկերացումներ և կբարելավի ընթերցողների գիտելիքները օրգանական քիմիայի ուսումնասիրության, մասնավորապես՝ ածխածնային միացությունների ֆունկցիոնալ խմբերի վերաբերյալ:
