Прыклады пытанняў і абмеркаванне ізамераў у вуглевадародах
У арганічнай хіміі ізамеры — гэта злучэнні, якія маюць аднолькавую малекулярную формулу, але розную структуру. Ізамеры вуглевадародаў маюць вырашальнае значэнне ў розных хімічных прымяненнях, як у даследаваннях, так і ў прамысловасці. У гэтым артыкуле будуць разгледжаны прыклады і абмеркаванні ізамераў вуглевадародаў, у тым ліку структурных ізамераў, геаметрычных і аптычных ізамераў.
1. Вызначэнне і тыпы ізамераў
Перш чым перайсці да пытанняў і абмеркаванняў прыкладаў, давайце спачатку разгледзім вызначэнне і тыпы ізамераў вуглевадародаў:
– Структурныя ізамеры: ізамеры, якія маюць розныя спосабы злучэння атамаў у малекуле. Да гэтага тыпу адносяцца ланцуговыя, пазіцыйныя і функцыянальныя ізамеры.
– Геаметрычныя ізамеры (цыс-транс або ZE): ізамеры, якія ўзнікаюць з-за рознага размяшчэння функцыянальных груп вакол двайной сувязі або кольца.
– Аптычныя ізамеры (энантыёмеры): ізамеры, якія валодаюць аптычнай актыўнасцю з-за наяўнасці хіральных атамаў вугляроду (атамы вугляроду, звязаныя з чатырма рознымі замяшчальнікамі).
2. Прыклады пытанняў і абмеркаванне
Пытанне 1: Вызначэнне структурных ізамераў C5H12
Колькі структурных ізамераў можа ўтварыцца злучэнне з малекулярнай формулай C5H12?
Абмеркаванне:
Для вуглевадародных злучэнняў з малекулярнай формулай C5H12 (пентан) могуць утварыцца тры структурныя ізамеры:
1. н-Пентан: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
2. Ізапентан (2-метылбутан): (CH3)2CH-CH2-CH3
3. Неапентан (2,2-дыметылпрапан): (CH3)4C
Гэтыя тры ізамеры маюць аднолькавую малекулярную формулу, але адрозненні ў структуры надаюць ім розныя фізічныя і хімічныя ўласцівасці.
Пытанне 2: Вызначэнне геаметрычных ізамераў у алкене C4H8
Дадзена злучэнне з малекулярнай формулай C4H8. Вызначце магчымыя геаметрычныя ізамеры.
Абмеркаванне:
Злучэнне з малекулярнай формулай C4H8 можа быць алкенам з адной двайной сувяззю. З 2-бутэну можна ўтварыць два геаметрычныя ізамеры:
1. Цыс-2-бутылен: CH3-CH=CH-CH3 (метыльная група з таго ж боку)
2. Транс-2-бутэн: CH3-CH=CH-CH3 (метыльныя групы з процілеглых бакоў)
Гэтыя адрозненні ў прасторавым размяшчэнні прыводзяць да розных фізічных уласцівасцей, такіх як тэмпературы кіпення і тэмпературы плаўлення.
Пытанне 3: Вызначэнне аптычных ізамераў 2-бромбутану
Ці мае 2-бромбутан аптычныя ізамеры ў гэтага злучэння? Калі так, то колькі?
Абмеркаванне:
2-бромбутан (CH3-CHBr-CH2-CH3) мае хіральны атам вугляроду ў другой пазіцыі, паколькі ён звязаны з чатырма рознымі замяшчальнікамі (CH3-, CH2-CH3, H і Br). Такім чынам, гэта злучэнне мае наступныя два аптычныя ізамеры (энантыямеры):
1. (R)-2-бромбутан
2. (S)-2-бромбутан
Гэтыя ізамеры не могуць накладвацца адзін на аднаго (адлюстроўваць адзін аднаго) і маюць процілеглую аптычную актыўнасць.
Пытанне 4: Структурныя ізамеры для C4H10O
Колькі структурных ізамераў можа ўтварыцца, калі ўлічыць малекулярную формулу C4H10O?
Абмеркаванне:
Малекулярная формула C4H10O паказвае, што злучэнне можа быць як спіртам, так і эфірам. Вось некаторыя магчымыя ізамеры:
1. 1-Бутанол: CH3-CH2-CH2-CH2OH
2. 2-Бутанол: CH3-CH2-CHOH-CH3
3. 2-метыл-1-прапанол (ізабутанол): (CH3)2CH-CH2OH
4. 2-метыл-2-прапанол (т-бутанол): (CH3)3COH
5. Дыэтылавы эфір: CH3-CH2-O-CH2-CH3
6. Метылавы прапілавы эфір: CH3-O-CH2-CH2-CH3
Кожны з гэтых ізамераў будзе мець розныя хімічныя і фізічныя ўласцівасці.
Пытанне 5: Вызначэнне геаметрычных і структурных ізамераў C4H6
Улічваючы малекулярную формулу C4H6, вызначце магчымыя геаметрычныя і структурныя ізамеры.
Абмеркаванне:
Малекулярная формула C4H6 адносіцца да алкенавага злучэння з двайной сувяззю або алкіна з адной трайной сувяззю:
Для алкенаў (дыенаў):
1. 1,2-бутадыен: CH2=C=CH-CH3
2. 1,3-бутадыен: CH2=CH-CH=CH2
Для алкінаў:
1. 1-Буцін: HC≡C-CH2-CH3
2. 2-Буцін: CH3-C≡C-CH3
Для бутэну-1, калі ўлічваць геаметрычныя ізамеры:
1. Цыс-1,2-бутадыен
2. Транс-1,2-бутадыен
Аднак структуры з адзінарнымі падвойнымі сувязямі не маюць геаметрычных ізамераў.
Рынгкасан:
Для разумення ізамерыі вуглевадародаў важна разумець розныя тыпы ізамераў, у тым ліку структурныя, геаметрычныя і аптычныя ізамеры. Гэтыя прыклады задач павінны дапамагчы студэнтам-хімікам і спецыялістам лепш зразумець характарыстыкі розных малекул, якія маюць аднолькавую малекулярную формулу.
