Organinių junginių, sudarytų iš anglies grandinių, pavyzdžių klausimai ir aptarimas
Organiniai junginiai yra pagrindinė cheminių junginių klasė, kurioje anglis yra kartu su kitais elementais, pirmiausia vandeniliu, deguonimi, azotu, siera ir halogenais. Viena iš organinių junginių savybių yra anglies grandinių buvimas, kurios gali sudaryti įvairias struktūras, tokias kaip tiesios grandinės, šakotos grandinės arba žiedai. Šiame straipsnyje aptarsime keletą pavyzdžių, susijusių su organiniais junginiais, sudarytais iš anglies grandinių, su paaiškinimais.
1 pavyzdžio klausimas
Klausimas:
Benzenas yra vienas iš geriausiai žinomų aromatinių junginių, sudarytas iš šešių anglies atomų, sudarančių žiedą. Apibūdinkite benzeno Lewiso struktūrą ir paaiškinkite šios struktūros stabilumą.
Diskusija:
Benzeno molekulinė formulė yra C6H6. Jo Lewiso struktūra pavaizduota kaip šeši anglies atomai, sudarantys šešiakampį, kur kiekvienas anglies atomas yra susijungęs su vienu vandenilio atomu. Kiekvienas anglies atomas turi pakaitomis dvigubas jungtis su viengubomis jungtimis.
Toliau pateikiamas benzeno Lewiso struktūros paveikslėlis:
„“
HH
\ /
C = C
/ \
KK
| |
KK
\ /
KK
| |
HH
„“
Benzeno struktūrinis stabilumas paaiškinamas rezonanso sąvoka, kai dvigubų ir viengubų jungčių padėtys kaitaliojasi struktūroje, kuri iš tikrųjų yra kelių rezonansinių struktūrų hibridas. Šis rezonansas sukelia π elektronų delokalizaciją visame žiede, o tai savo ruožtu suteikia benzeno molekulei papildomo stabilumo.
2 pavyzdžio klausimas
Klausimas:
Nustatykite šio junginio IUPAC pavadinimą: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3.
Diskusija:
Junginys yra tiesi anglies grandinė su viena šaka. Pirmiausia reikia nustatyti ilgiausią anglies grandinę, turinčią penkis anglies atomus, ir gauti jos pavadinimą – pentanas.
Toliau metilo grupės (-CH3) formos šaka yra ant trečiojo anglies atomo iš abiejų galų, todėl šiai šakai suteikiame 3 pozicijos numerį.
Taigi, junginio IUPAC pavadinimas yra 3-metilpentanas.
3 pavyzdžio klausimas
Klausimas:
Suskaičiuokite alkano, kurio molekulinė formulė C₂H₁₂, struktūrinių izomerų skaičių.
Diskusija:
Alkanai su penkiais anglies atomais (pentanas) turi keletą struktūrinių izomerų:
1. Pentanas (n-pentanas):
„“
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
„“
2. 2-metilbutanas (izopentanas):
„“
CH3
|
CH3-CH-CH2-CH3
„“
3. 2,2-dimetilpropanas (neopentanas):
„“
CH3
|
CH3-C-CH3
|
CH3
„“
Kadangi nebėra skirtingų struktūrų su tuo pačiu anglies atomų skaičiumi nekeičiant anglies grandinės sekos ar metilo grupės padėties, turime tik tris C5H12 struktūrinius izomerus.
4 pavyzdžio klausimas
Klausimas:
Nubraižykite junginio etanolio (C2H5OH) struktūrinę formulę ir apibūdinkite jo svarbiausias fizines ir chemines savybes.
Diskusija:
Etanolio junginio struktūra yra tokia:
„“
H H
\ |
HCC-OH
| |
H H
„“
Fizikinės etanolio savybės:
1. Etanolis yra skaidrus, bespalvis skystis, turintis savitą kvapą.
2. Jo virimo temperatūra yra 78.37 °C, o užšalimo temperatūra yra -114.1 °C.
3. Gerai tirpsta vandenyje dėl gebėjimo sudaryti vandenilinius ryšius su vandens molekulėmis.
Etanolio cheminės savybės:
1. Etanolis gali reaguoti su karboksirūgštimis ir sudaryti esterius.
2. Etanolis taip pat gali oksiduotis į acetaldehidą, o vėliau į acto rūgštį.
3. Etanolis ore užsidega, skleidžia vos matomą mėlyną liepsną.
5 pavyzdžio klausimas
Klausimas:
Nustatykite pieno rūgšties molekulės, kurios molekulinė formulė yra CH3-CH(OH)-COOH, chiralinio anglies atomo R/S konfigūraciją.
Diskusija:
R/S konfigūracijos nustatymo veiksmai:
1. Nustatykite molekulėje chiralinius anglies atomus (stereoizomerus). Chiraliniai anglies atomai pieno rūgštyje yra anglies atomai, susijungę su -OH, -COOH, -CH3 ir -H grupėmis.
2. Priskirkite prioritetus pagal atominį skaičių (Cahn-Ingold-Prelog taisyklės): -OH (1 prioritetas), -COOH (2 prioritetas), -CH3 (3 prioritetas) ir -H (4 prioritetas).
3. Nukreipkite žemiausio prioriteto (-H) klasterį atgal.
4. Patikrinkite seką nuo 1 iki 3. Jei prieš laikrodžio rodyklę, konfigūracija yra S; jei pagal laikrodžio rodyklę, konfigūracija yra R.
Taigi, pieno rūgšties atveju,
– Prioritetas: -OH (1), -COOH (2), -CH3 (3)
– Eilės tvarka nuo 1 iki 3 yra pagal laikrodžio rodyklę, taigi konfigūracija yra R.
Taigi, pieno rūgštis turi R konfigūraciją ties chiraliniu anglies atomu.
Išvada
Organinių junginių, ypač sudarytų iš anglies grandinių, struktūros ir nomenklatūros supratimas yra labai svarbus organinėje chemijoje. Šiame straipsnyje pateikiami keli problemų pavyzdžiai ir diskusijos, apimantys rezonansines struktūras, IUPAC nomenklatūrą, izomerizaciją ir stereoizomerų konfigūracijas. Tikimasi, kad ši diskusija padės skaitytojams geriau suprasti ir taikyti svarbias organinės chemijos sąvokas.
