ספּעציפֿישע רעאַקציעס פֿון פֿונקציאָנעלע גרופּעס
כעמישע רעאַקציעס זענען אין צענטער פון כעמיע, און פונקציאָנעלע גרופּעס זענען די טיילן פון מאָלעקולן וואָס זענען אין צענטער פון כעמישע טעטיקייט. יעדע פונקציאָנעלע גרופּע האט איר אייגענע רעאַקטיוויטעט און כאַראַקטעריסטיקס, וואָס ערמעגליכט פארשידענע טייפּס פון כעמישע טראַנספאָרמאַציעס. פֿאַרשטיין די ספּעציפֿישע רעאַקציעס פון פונקציאָנעלע גרופּעס איז שליסל צו מאַניפּולירן און פּלאַנירן מאָלעקולן אין אַ ברייט קייט פון פעלדער, פון פאַרמאַסוטיקאַלז ביז מאַטעריאַל טעכנאָלאָגיע.
פונקציאָנעלע גרופּעס: דעפֿיניציע און וויכטיקייט
א פונקציאָנעלע גרופּע איז אַ גרופּע אַטאָמען אין אַ מאָלעקול וואָס אַקט ווי אַ רעאַקטיווע איינהייט און באַשטימט די כעמישע אייגנשאַפטן פון דער מאָלעקול. געוויינטלעכע ביישפילן פון פונקציאָנעלע גרופּעס אַרייַננעמען הידראָקסיל (-OH), קאַרבאָניל (C=O), קאַרבאָקסיל (-COOH), אַמינאָ (-NH2), און עטער (-COC). יעדע פונקציאָנעלע גרופּע האט ספּעציפֿישע רעאַקטיווע אייגנשאַפטן וואָס לאָזן ספּעציפֿישע כעמישע רעאַקציעס פּאַסירן.
ספּעציפֿישע רעאַקציעס פֿון פֿונקציאָנעלע גרופּעס
1. הידראָקסיל גרופּע (-OH)
הידראָקסיל גרופּעס זענען פאַראַן אין אַלקאָהאָלן און פענאָלן, און זיי ווייַזן אַ פאַרשיידנקייט פון ספּעציפישע כעמישע רעאַקציעס.
אָקסידאַציע רעאַקציע
אַלקאָהאָלן קענען אָקסידירט ווערן צו פּראָדוצירן אַלדעהידן, קעטאָנען און קאַרבאָקסיל זויערן. ערשטיקע אָקסידאַציע פון אַלקאָהאָלן פּראָדוצירט אַלדעהידן, וואָס ווערן דערנאָך אָקסידירט צו קאַרבאָקסיל זויערן. צווייטיקע אַלקאָהאָלן ווערן אָקסידירט צו קעטאָנען.
““
ר-טש2אָה + [אָ] → ר-טשאָ + [אָ] → ר-קאָה
ר-CHOH-R' + [O] → ר-CO-R'
““
דעכידראַטאַציע רעאַקציע
אויסטריקעניש פון אלקאהאלן קען פראדוצירן אלקענען און עטערס. אין דער אנוועזנהייט פון א שטארקער זויער ווי H2SO4, גייען אלקאהאלן אונטער אינטראמאלעקולארע אויסטריקעניש צו אלקענען אדער אינטערמאלעקולארע אויסטריקעניש צו עטערס.
““
R-CH2-CH2OH → R-CH=CH2 + H2O (אינטראמאלעקולארע דעכידראַטאַציע)
2 R-OH → ROR + H2O (אינטערמאָלעקולאַרע דעכידראַטאַציע)
““
2. קאַרבאָניל גרופּע (C=O)
קאַרבאָניל גרופּעס געפינען זיך אין אַלדעהידן, קעטאָנען און קאַרבאָקסיל קאַמפּאַונדז. זייערע רעאַקציעס אַרייַננעמען נוקלעאָפילישע אַדיציע, רעדוקציע און קאָנדענסאַציע.
נוקלעאָפילישער צוגאב
דער קוילנשטאָף אין דער קאַרבאָניל גרופּע איז עלעקטראָפיליש און קען ווערן אַטאַקירט דורך אַ נוקלעאָפיל צו פּראָדוצירן אַן אַלקאָהאָל.
““
ר-קאָ-ר' + נוה → רק(אָה)(נו)-ר'
““
רעדוקציע רעאַקציע
אַלדעכיידן און קעטאָנעס קענען ווערן רידוסט צו אַלקאָהאָלן דורך רעדוצירן אגענטן ווי NaBH4 אָדער LiAlH4.
““
R-CHO + 2[H] → R-CH2OH
R-CO-R' + 2[H] → R-CHOH-R'
““
אַלדאָל קאָנדענסאַציע רעאַקציע
אַלדאָל קאָנדענסאַציע באַשטייט פון צוויי אַלדעהייד אָדער קעטאָן מאַלעקולן וואָס פּראָדוצירן אַ β-הידראָקסי אַלדעהייד אָדער קעטאָן און קענען דורכגיין דעכידראַטיישאַן צו פּראָדוצירן אַן ענאָן.
““
2 ר-טשאָ → ר-טש(אָה)-טש(ר)-טשאָ
R-CHOH-CH(R)-CHO → R-CH=CH(R)-CHO + H2O
““
3. קאַרבאָקסיל גרופּע (-COOH)
קאַרבאָקסיל זויערן ווײַזן רעאַקציעס ווי דעפּראָטאָנאַציע, עסטעריפיקאַציע און רעדוקציע.
דעפּראָטאָנאַציע רעאַקציע
קאַרבאָקסיל זויערן (R-COOH) קענען פארלירן פּראָטאָנען צו פאָרמירן קאַרבאָקסילאַטן (R-COO⁻).
““
ר-קאָאָה → ר-קאָאָ⁻ + ה⁺
““
עסטעריפיקאציע רעאקציע
קאַרבאָקסיל זויערן רעאַגירן מיט אַלקאָהאָלן צו פּראָדוצירן עסטערס און וואַסער אין דער פישער עסטעריפיקאַציע רעאַקציע.
““
R-COOH + R'OH → R-COO-R' + H2O
““
רעדוקציע רעאַקציע
קאַרבאָקסיל זויערן קענען ווערן רידוסט צו אַלקאָהאָלן ניצנדיק שטאַרקע רעדוצירנדיקע אגענטן ווי LiAlH4.
““
R-COOH + 4[H] → R-CH2OH + H2O
““
4. אַמינאָ גרופּע (-NH2)
אַמינאָ גרופּעס זענען פאָרשטעלן אין אַמינען און ווייַזן אַלקילאַציע, אַסילאַציע און ניטראָסאַציע רעאַקציעס.
אַלקילאַציע און אַסילאַציע רעאַקציעס
אַמינען ווערן געשאפן דורך דער אַלקילאַציע פון אַלקיל האַלידן מיט אַמאָניאַק אָדער אַמינען. אַמינען קענען אויך רעאַגירן מיט אַציל האַלידן אָדער אַנהידרידן צו פּראָדוצירן אַמידן.
““
RX + NH3 → R-NH2 + HX
R-NH2 + R'-COCl → R-NH-CO-R' + HCl
““
ניטראָזאַציע רעאַקציע
פּרימערי און סעקונדערי אַמינען קענען דורכגיין ניטראָסאַציע רעאַקציעס מיט ניטראָוס זויער צו פּראָדוצירן דיאַזאָניום זאַלץ פֿאַר פּרימערי אַמינען אָדער N-ניטראָזע אַמינען פֿאַר סעקונדערי אַמינען.
““
R-NH2 + HONO → R-N2⁺ + H2O (דיאַזאָניום זאַלץ)
R2NH + HONO → R2N-N=O + H2O (N-nitroso amine)
““
5. עטער גרופע (COC)
עטערס רעאַגירן אַנדערש ווי אַלקאָהאָלן ווײַל זיי האָבן נישט פּראָטאָנען וואָס קענען לייכט באַפֿרײַט ווערן.
זויער שפּאַלטונג רעאַקציע
עטערס קענען ווערן געשפּאַלטן דורך שטאַרקע זויערן צו פּראָדוצירן אַלקאָהאָלן און אַלקיל האַלידן.
““
RO-R' + HBr → R-OH + R'-Br
““
לופט אויטאקסייד רעאקציע
עטערס קענען ווערן אקסידירט דורך לופט צו פראדוצירן עקספלאזיווע עטער פעראקסיידן.
““
2 RO-R' + O2 → 2 RO-R'-O-OH
““
קעסימפּולאַן
א גרינטלעכע פארשטענדעניש פון די ספעציפישע רעאקציעס פון פונקציאנעלע גרופעס אין ארגאנישער כעמיע איז קריטיש פאר א ברייטע רייע פון פראקטישע אנווענדונגען. פונקציאנעלע גרופעס באשטימען די כעמישע אייגנשאפטן און רעאקטיוויטעט פון מאלעקולן, וואס ערמעגליכט א פארשיידנקייט פון וויכטיגע כעמישע טראנספארמאציעס אין סינטעטישע ארגאנישע, ביאארגאנישע, און מאטעריאלישע כעמיע. דורך אנווענדן דעם וויסן, קענען כעמיקער דיזיינען און קאנסטרואירן נייע מאלעקולן מיט ברייטע אנווענדונגען אין געזונטהייט, טעכנאלאגיע, און נאך.
