SN1 און SN2 רעאַקציע מעקאַניזם
נוקלעאָפילישע סובסטיטוציע רעאַקציעס זענען אַ געוויינטלעכער טיפּ כעמישע רעאַקציע אין אָרגאַנישער כעמיע. זיי אַרייַננעמען דעם פאַרבייַט פון איין פונקציאָנעלער גרופּע מיט אַן אַנדערער אין דער זעלביקער מאָלעקול. די צוויי הויפּט מעханіזמען וואָס רעגירן נוקלעאָפילישע סובסטיטוציע רעאַקציעס זענען SN1 (יונימאָלעקולאַרע נוקלעאָפילישע סובסטיטוציע רעאַקציעס) און SN2 (בימאָלעקולאַרע נוקלעאָפילישע סובסטיטוציע רעאַקציעס). פֿאַרשטיין די פֿאַרשידענע מעханіזמען איז קריטיש אין דער שטודיע פון אָרגאַנישער כעמיע, ווייל יעדער מעханіזם האט באַזונדערע כאַראַקטעריסטיקס, באַדינגונגען און פּראָדוקט ייעלדס.
SN1 מעכאניזם
SN1 שטייט פאר "יונימאלעקולארע נוקלעאפילע סובסטיטוציע." דער מעכאניזם באשטייט פון צוויי טריט, נעמליך די פאָרמירונג פון א קאַרבאָקאַציע אלס דער ערשטער טריט, נאכגעפאלגט דורך א נוקלעאפילישן אטאקע אויף דער קאַרבאָקאַציע.
שטאפל 1: קארבאקאציע פארמאציע
דער ערשטער שריט אין דעם SN1 מעכאניזם איז די צעשיידונג פון דער ארויסגייענדיקער גרופע פון דער עלטערן מאלעקול צו פארמירן א קארבאקאציע. א גוטע ארויסגייענדיקע גרופע איז איינע וואס איז גרינג צו באזייטיגן, ווי למשל א האליד (Cl^-, Br^-, I^-) אדער טאסילאט. דער פראצעס איז נישט-מאלעקולאר ווייל עס נעמט אריין נאר איין מאלעקול אין דעם ראטע-באשטימענדיקן שריט, נעמליך די עלטערן פארבינדונג אליין.
\[
RL \רעכטער ר^+ + ל^-
\]
דאָ, RL איז די עלטערן מאָלעקול, R^+ איז די קאַרבאָקאַטיאָן, און L^- איז די אָפּגייענדיקע גרופּע.
שריט 2: נוקלעאָפילישער אַטאַק
אין צווייטן שריט, אטאקירט דער נוקלעאָפיל די געשאפענע קאַרבאָקאַציע צו פּראָדוצירן אַ סאַבסטיטוציע פּראָדוקט.
\[
R^+ + נוק^- \רעכטער ר-נוק
\]
אין SN1 רעאַקציעס, איז דער ערפאָלג פון דער רעאַקציע שטאַרק אָפּהענגיק פון דער סטאַביליטעט פון דער קאַרבאָקאַציע וואָס ווערט געשאַפֿן. דעריבער, פּאַסירן SN1 רעאַקציעס אָפֿטער מיט סטאַבילע טערציערע קאַרבאָקאַציעס ווי מיט ערשטיקע אָדער צווייטיקע קאַרבאָקאַציעס.
קעראַקטעריסטיקס פון SN1 רעאַקציע
1. קאַרבאָקאַציע סטאַביליטעט: ווי מער סטאַביל די קאַרבאָקאַציע, אַלץ גרינגער פּאַסירט די SN1 רעאַקציע. דעריבער איז SN1 מער געוויינטלעך ביי טערציערע קאַרבאָנען.
2. סטערעאָכעמיע: SN1 רעאַקציעס פּראָדוצירן אָפט ראַסעמישע געמישן ווייל די קאַרבאָקאַציע איז פּלאַנאַר און דער נוקלעאָפיל קען אַטאַקירן פון ביידע זייטן.
3. סאָלווענטן: פּאָליאַרע פּראָטישע סאָלווענטן ווי וואַסער און אַלקאָהאָל שטיצן SN1 רעאַקציעס צוליב דער סטאַביליזאַציע פון די געשאַפענע יאָנען.
SN2 מעכאניזם
SN2 שטייט פאר "בימאָלעקולאַרע נוקלעאָפילישע סובסטיטוציע." אין דעם מעכאניזם, אטאקירט דער נוקלעאָפיל דעם קוילנשטאָף וואָס איז געבונדן צו דער אָפּגייענדיקער גרופּע גלײַכצײַטיק מיטן אַוועקגייענדיקן גרופּע.
נוקלעאָפילישער אַטאַק און פֿאַרלאָזן גרופּע באַזייַטיקונג
די SN2 רעאַקציע פּאַסירט אין אַן איינציקן שריט (קאָנצערטירטער מעכאַניזם), וואו דער נוקלעאָפיל אַטאַקירט דעם קאַרבאָן וואָס איז אַטאַטשט צו דער אָפּגייענדיקער גרופּע פֿון דער הינטערשטער זײַט, בשעת די אָפּגייענדיקע גרופּע ווערט באַפֿרײַט.
\[
נוק^- + RL \רייטאַראָו R-נוק + L^-
\]
דער פּראָצעס איז בימאָלעקולאַר ווײַל עס נעמט אַרײַן צוויי מאָלעקולן אין דעם ראַטע-באַשטימענדיקן שריט, נעמלעך דער נוקלעאָפיל און די עלטערן-פאַרבינדונג.
קעראַקטעריסטיקס פון SN2 רעאַקציע
1. שטערישע שטערונג: ווייל דער נוקלעאָפיל מוז אטאקירן פון הינטן, פּאַסירן SN2 רעאַקציעס גרינגער ביי ערשטיקע און צווייטיקע קאַרבאָן אַטאָמען. טערציערע קאַרבאָן אַטאָמען זענען געוויינטלעך צו שטערונגספֿול צו ווערן אטאקירט אין דעם מעכאַניזם.
2. סטערעאָכעמיע: די SN2 רעאַקציע פּראָדוצירט אַ קאָנפיגוראַציע אינווערסיע (וואַלדען אינווערסיע) ביים סטערעאָגענישן צענטער, אַזוי אַז אָפּטיש אַקטיווע קאַמפּאַונדז וואָס דורכגיין די SN2 רעאַקציע וועלן פּראָדוצירן פּראָדוקטן מיט דער פאַרקערטער קאָנפיגוראַציע.
3. פּראָטעקטאָרן און סאָלווענטן: פּאָליאַרע אַפּראָטישע סאָלווענטן ווי אַצעטאָניטריל, דימעטהיל סולפֿאָקסייד (DMSO), אָדער אַצעטאָן באַגינציקן דעם SN2 פּראָצעס ווײַל זיי סטאַביליזירן נישט דעם נוקלעאָפיל צו שטאַרק דורך סאָלוואַציע.
פֿאַרגלייַך צווישן SN1 און SN2
ווען מען קלייבט צווישן SN1 און SN2 מעכאניזמען, מוז מען נעמען אין באַטראַכט עטלעכע פאַקטאָרן:
1. סאַבסטראַט סטרוקטור:
– SN1: בילכער פֿאַר קאַמפּאַונדז מיט סטאַבילע קאַרבאָקאַציעס (טערציער > סעקונדער > פּריימערי).
– SN2: בילכער פֿאַר קאַמפּאַונדז מיט קליינע סטערישע שטערונג (פּרימערי > סעקונדער > טערציער).
2. נוקלעאָפיל:
– SN1: ווייניקער אָפענגיק אויף דער שטאַרקייט פון דעם נוקלעאָפיל, ווײַל דער ראַטע-באַשטימענדיקער שריט נעמט נישט אײַן דעם נוקלעאָפיל.
– SN2: פארלאנגט א שטארקן נוקלעאָפיל ווייל נוקלעאָפילישע אטאקע איז דער ראטע-באשטימענדיקער שריט.
3. ארויסגיין פון גרופע:
– ביידע מעכאניזמען פארלאנגען א גוטע פארלאזנדיקע גרופע וואס קען לייכט פארלאזן די עלטערן גרופע.
4. סאָלווענט:
– SN1: פּאָלאַר פּראָטישער סאָלווענט וואָס סטאַביליזירט יאָנען.
– SN2: אַפּראָטישער פּאָלאַרער סאָלווענט וואָס סטאַביליזירט יאָנען אָבער סטאַביליזירט נישט נוקלעאָפילן.
5. סטערעאָכעמיע:
– SN1: ראַסעמישע געמיש ווײַל דער נוקלעאָפיל קען אַטאַקירן פֿון ביידע זײַטן פֿון דער קאַרבאָקאַציע.
– SN2: קאָנפיגוראַציע אינווערסיע צוליב נוקלעאָפילישן אַטאַק פֿון דער זײַט קעגן דער פֿאַרגאַנגענדער גרופּע.
ביישפילן פון SN1 און SN2 רעאקציעס
ביישפילן פון SN1 רעאקציעס
דעכידראַטאַציע רעאַקציע פון טערט-בוטיל אַלקיל האַליד מיט וואַסער:
\[
\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C-Br} + H_2O \rightarrow \text{(CH}_3\text{)}_3\text{C-OH} + HBr
\]
אין דעם רעאַקציע, פאָרמירט טערט-בוטיל בראָמיד אַ טערט-בוטיל קאַרבאָקאַציע נאָך דער דיסאָסיאַציע פון דער בראָמיד גרופּע, נאכגעפאָלגט דורך אַ נוקלעאָפילישן אַטאַק דורך וואַסער.
ביישפילן פון SN2 רעאקציעס
רעאַקציע פון מעטיל בראָמיד מיט הידראָקסייד יאָנען:
\[
\text{CH}_3\text{Br} + OH^- \rightarrow \text{CH}_3\text{OH} + Br^-
\]
דאָ, אַטאַקירט דער הידראָקסייד יאָן דעם רוקן פון דעם מעטיל קאַרבאָן וואָס איז אַטאַטשט צו דער בראָמיד גרופּע גלײַכצײַטיק מיט דער באַפֿרײַונג פון דער בראָמיד גרופּע, פּראָדוצירנדיק מעטאַנאָל.
קעסימפּולאַן
SN1 און SN2 רעאַקציעס זענען צוויי הויפּט מעכאַניזמען פון נוקלעאָפילישע סאַבסטיטוציע רעאַקציעס, מיט יסודותדיקע אונטערשיידן אין זייער מאָדע פון קאַמף. SN1 ריקווייערז די פאָרמירונג פון אַ קאַרבאָקאַטיאָן און בכלל פּאַסירט מיט גרעסערע, מער צווייַגיק סאַבסטראַטן, בשעת SN2 גייט פאָרויס אין אַ איין שריט וווּ דער נוקלעאָפיל גלייך אַטאַקירט די טשאַד בונד אַטאַטשט צו די אָפּגייענדיק גרופּע, באַגינציקנדיק קליינע, ווייניקער צווייַגיק סאַבסטראַטן. א גרינטלעך פארשטאנד פון די באדינגונגען וואָס באַגינציקן יעדן מעכאַניזם און די רעזולטאַט פּראָדוקטן איז קריטיש אין אָרגאַניש כעמישער סינטעז.
