Sn1 மற்றும் Sn2 வினை வழிமுறை

SN1 மற்றும் SN2 வினை வழிமுறை

நியூக்ளியோஃபிலிக் பதிலீட்டு வினைகள் என்பவை கரிம வேதியியலில் ஒரு பொதுவான வகை வேதி வினையாகும். இவை ஒரே மூலக்கூறில் உள்ள ஒரு வினைக்குழுவிற்குப் பதிலாக மற்றொரு வினைக்குழுவை பதிலீடு செய்வதை உள்ளடக்கியுள்ளன. நியூக்ளியோஃபிலிக் பதிலீட்டு வினைகளைக் கட்டுப்படுத்தும் இரண்டு முக்கிய வினைவழிமுறைகள் SN1 (ஒரு மூலக்கூறு நியூக்ளியோஃபிலிக் பதிலீட்டு வினைகள்) மற்றும் SN2 (இரு மூலக்கூறு நியூக்ளியோஃபிலிக் பதிலீட்டு வினைகள்) ஆகும். இந்த வெவ்வேறு வினைவழிமுறைகளைப் புரிந்துகொள்வது கரிம வேதியியல் ஆய்வில் மிக முக்கியமானது, ஏனெனில் ஒவ்வொரு வினைவழிமுறையும் தனித்துவமான பண்புகள், நிபந்தனைகள் மற்றும் விளைபொருள் விளைச்சல்களைக் கொண்டுள்ளது.

SN1 பொறிமுறை

SN1 என்பது “ஒருமூலக்கூறு நியூக்ளியோஃபிலிக் பதிலீடு” என்பதன் சுருக்கமாகும். இந்த வினைவழிமுறை இரண்டு படிகளைக் கொண்டுள்ளது; அதாவது, முதல் படியாக ஒரு கார்போகேஷன் உருவாவதும், அதனைத் தொடர்ந்து அந்தக் கார்போகேஷன் மீது நியூக்ளியோஃபிலிக் தாக்குதல் நடைபெறுவதும் ஆகும்.

நிலை 1: கார்போகேஷன் உருவாக்கம்

SN1 வழிமுறையின் முதல் படி, மூலக்கூறிலிருந்து வெளியேறும் குழுவைப் பிரித்து ஒரு கார்போகேட்டயானை உருவாக்குவதாகும். ஒரு நல்ல வெளியேறும் குழு என்பது, ஹாலைடு (Cl^-, Br^-, I^-) அல்லது டோசிலேட் போன்ற எளிதில் அகற்றக்கூடிய ஒன்றாகும். இந்த செயல்முறை ஒரு மூலக்கூறு செயல்முறையாகும், ஏனெனில் இதன் வீதத்தை நிர்ணயிக்கும் படியில் ஒரே ஒரு மூலக்கூறு மட்டுமே ஈடுபடுகிறது, அதாவது மூலச் சேர்மம்.

\[
RL \rightarrow R^+ + L^-
\]

இங்கு, RL என்பது மூல மூலக்கூறு, R^+ என்பது கார்போகேஷன், மற்றும் L^- என்பது வெளியேறும் தொகுதி ஆகும்.

படி 2: நியூக்ளியோஃபிலிக் தாக்குதல்

இரண்டாவது படியில், நியூக்ளியோஃபைல் உருவான கார்போகேட்டயானைத் தாக்கி ஒரு பதிலீட்டு விளைபொருளை உருவாக்குகிறது.

\[
R^+ + Nuc^- → R-Nuc
\]

SN1 வினைகளில், வினையின் வெற்றியானது உருவாகும் கார்போகேட்டயனின் நிலைத்தன்மையை பெருமளவில் சார்ந்துள்ளது. எனவே, முதன்மை அல்லது இரண்டாம் நிலை கார்போகேட்டயன்களைக் காட்டிலும், நிலைத்தன்மை வாய்ந்த மூன்றாம் நிலை கார்போகேட்டயன்களுடன் SN1 வினைகள் அடிக்கடி நிகழ்கின்றன.

SN1 வினையின் பண்புகள்

1. கார்போகேஷன் நிலைத்தன்மை: கார்போகேஷன் எவ்வளவு நிலைத்தன்மை உடையதாக இருக்கிறதோ, அவ்வளவு எளிதாக SN1 வினை நிகழ்கிறது. எனவே, SN1 வினையானது மூன்றாம் நிலை கார்பன்களில் மிகவும் பொதுவாகக் காணப்படுகிறது.

2. முப்பரிமாண வேதியியல்: கார்போகேஷன் தள வடிவில் இருப்பதாலும், நியூக்ளியோஃபைல் இருபுறமிருந்தும் தாக்க முடிவதாலும், SN1 வினைகள் பெரும்பாலும் ரேசிமிக் கலவைகளை உருவாக்குகின்றன.

3. கரைப்பான்கள்: நீர் மற்றும் ஆல்கஹால் போன்ற முனைவுள்ள புரோட்டானிக் கரைப்பான்கள், உருவாகும் அயனிகளை நிலைப்படுத்துவதன் காரணமாக SN1 வினைகளை ஆதரிக்கின்றன.

SN2 பொறிமுறை

SN2 என்பது “இருமூலக்கூறு நியூக்ளியோஃபிலிக் பதிலீடு” என்பதன் சுருக்கமாகும். இந்த வினைவழிமுறையில், வெளியேறும் தொகுதி அகற்றப்படும் அதே நேரத்தில், நியூக்ளியோஃபைல் அந்தத் தொகுதியுடன் பிணைக்கப்பட்டுள்ள கார்பனைத் தாக்குகிறது.

நியூக்ளியோஃபிலிக் தாக்குதல் மற்றும் வெளியேறும் குழு நீக்கம்

SN2 வினையானது ஒற்றைப் படிநிலையில் (ஒருங்கிணைந்த செயல்முறை) நடைபெறுகிறது, இதில் வெளியேறும் தொகுதி விடுவிக்கப்படும் அதே வேளையில், நியூக்ளியோஃபைல் வெளியேறும் தொகுதியுடன் இணைந்திருக்கும் கார்பனைப் பின்புறத்திலிருந்து தாக்குகிறது.

\[
Nuc^- + RL \rightarrow R-Nuc + L^-
\]

இந்த செயல்முறை இருமூலக்கூறு செயல்முறையாகும், ஏனெனில் இதன் வீதத்தை நிர்ணயிக்கும் படிநிலையில் நியூக்ளியோஃபைல் மற்றும் மூலச் சேர்மம் என இரண்டு மூலக்கூறுகள் ஈடுபட்டுள்ளன.

SN2 வினையின் பண்புகள்

1. இடத்தடை: நியூக்ளியோஃபைல் பின்னாலிருந்து தாக்க வேண்டியிருப்பதால், SN2 வினைகள் முதன்மை மற்றும் இரண்டாம் நிலை கார்பன்களில் மிகவும் எளிதாக நிகழ்கின்றன. மூன்றாம் நிலை கார்பன்கள் பொதுவாக இந்த வினைவழிமுறையில் தாக்கப்படுவதற்குப் போதுமான இடத்தடையைக் கொண்டுள்ளன.

2. ஸ்டீரியோவேதியியல்: SN2 வினையானது ஸ்டீரியோஜெனிக் மையத்தில் ஒரு கட்டமைப்பு மாற்றத்தை (வால்டன் மாற்றம்) ஏற்படுத்துகிறது, அதனால் SN2 வினைக்கு உட்படும் ஒளியியல் ரீதியாகச் செயல்படும் சேர்மங்கள் எதிர் கட்டமைப்பைக் கொண்ட விளைபொருட்களை உருவாக்கும்.

3. பாதுகாப்பான்கள் மற்றும் கரைப்பான்கள்: அசிட்டோநைட்ரைல், டைமெத்தில் சல்ஃபாக்சைடு (DMSO) அல்லது அசிட்டோன் போன்ற முனைவுள்ள புரோட்டான் அற்ற கரைப்பான்கள் SN2 செயல்முறைக்கு சாதகமாக உள்ளன, ஏனெனில் அவை கரைதல் மூலம் நியூக்ளியோஃபைலை அதிகமாக நிலைப்படுத்துவதில்லை.

SN1 மற்றும் SN2 இடையேயான ஒப்பீடு

SN1 மற்றும் SN2 பொறிமுறைகளுக்கு இடையே தேர்வு செய்யும்போது, ​​பல காரணிகளைக் கருத்தில் கொள்ள வேண்டும்:

1. அடித்தள அமைப்பு:
– SN1 : நிலையான கார்போகேஷன்களைக் கொண்ட சேர்மங்களுக்கு விரும்பப்படுகிறது (மூன்றாம் நிலை > இரண்டாம் நிலை > முதல் நிலை).
– SN2 : குறைந்த இடத்தடை கொண்ட சேர்மங்களுக்கு விரும்பப்படுகிறது (முதன்மை > இரண்டாம் நிலை > மூன்றாம் நிலை).

2. நியூக்ளியோஃபைல்:
– SN1 : வினைவேகத்தை நிர்ணயிக்கும் படிநிலையில் நியூக்ளியோஃபைல் ஈடுபடாததால், இது நியூக்ளியோஃபைலின் வலிமையை குறைவாகவே சார்ந்துள்ளது.
– SN2 : இதற்கு ஒரு வலிமையான நியூக்ளியோஃபைல் தேவைப்படுகிறது, ஏனெனில் நியூக்ளியோஃபிலிக் தாக்குதலே வினையின் வேகத்தை நிர்ணயிக்கும் படியாகும்.

3. வெளியேறும் குழு:
– இந்த இரண்டு வழிமுறைகளுக்கும், மூலக் குழுவிலிருந்து எளிதாக வெளியேறக்கூடிய ஒரு நல்ல வெளியேறும் குழு தேவைப்படுகிறது.

4. கரைப்பான்:
– SN1 : அயனிகளை நிலைப்படுத்தும் முனைவுள்ள புரோட்டானிக் கரைப்பான்.
– SN2 : அயனிகளை நிலைப்படுத்தும், ஆனால் நியூக்ளியோஃபைல்களை நிலைப்படுத்தாத ஒரு புரோட்டான் அற்ற முனைவுள்ள கரைப்பான்.

5. முப்பரிமாண வேதியியல்:
– SN1 : இது ஒரு ரேசிமிக் கலவை, ஏனெனில் நியூக்ளியோஃபைல் கார்போகேட்டயானின் இருபுறங்களிலிருந்தும் தாக்க முடியும்.
– SN2 : வெளியேறும் தொகுதிக்கு எதிர் பக்கத்திலிருந்து நிகழும் நியூக்ளியோஃபிலிக் தாக்குதலால் ஏற்படும் கட்டமைப்பு தலைகீழ் மாற்றம்.

SN1 மற்றும் SN2 வினைகளின் எடுத்துக்காட்டுகள்

SN1 வினைகளின் எடுத்துக்காட்டுகள்

டெர்ட்-பியூட்டைல் ​​அல்கைல் ஹாலைடின் நீருடனான நீர்நீக்க வினை:

\[
(CH₃)₃C-Br + H₂O → (CH₃)₃C-OH + HBr
\]

இந்த வினையில், புரோமைடு தொகுதி பிரிந்த பிறகு, நீரின் நியூக்ளியோஃபிலிக் தாக்குதலால் டெர்ட்-பியூட்டைல் ​​புரோமைடு ஒரு டெர்ட்-பியூட்டைல் ​​கார்போகேட்டயானை உருவாக்குகிறது.

SN2 வினைகளின் எடுத்துக்காட்டுகள்

மெத்தில் புரோமைடு ஹைட்ராக்சைடு அயனிகளுடன் வினைபுரிதல்:

\[
CH₃Br + OH⁻ → CH₃OH + Br⁻
\]

இங்கு, ஹைட்ராக்சைடு அயனியானது புரோமைடு தொகுதியுடன் இணைந்திருக்கும் மெத்தில் கார்பனின் பின்புறத்தைத் தாக்கி, அதே நேரத்தில் புரோமைடு தொகுதியை விடுவிப்பதன் மூலம் மெத்தனாலை உருவாக்குகிறது.

முடிவுரை

SN1 மற்றும் SN2 வினைகள் என்பவை நியூக்ளியோஃபிலிக் பதிலீட்டு வினைகளின் இரண்டு முக்கிய வழிமுறைகளாகும், அவற்றின் செயல்பாட்டு முறையில் அடிப்படை வேறுபாடுகள் உள்ளன. SN1 வினைக்கு ஒரு கார்போகேஷன் உருவாவது அவசியமாகும், மேலும் இது பொதுவாக பெரிய, அதிக கிளைகளுடைய மூலக்கூறுகளுடன் நிகழ்கிறது. அதேசமயம், SN2 வினையானது ஒரே படிநிலையில் நடைபெறுகிறது, இதில் நியூக்ளியோஃபைல் வெளியேறும் தொகுதியுடன் இணைக்கப்பட்ட கார்பன் பிணைப்பை நேரடியாகத் தாக்குகிறது, மேலும் இது சிறிய, குறைந்த கிளைகளுடைய மூலக்கூறுகளை விரும்புகிறது. ஒவ்வொரு வழிமுறைக்கும் சாதகமான நிலைமைகள் மற்றும் அதன் விளைவாக உருவாகும் விளைபொருட்கள் பற்றிய முழுமையான புரிதல், கரிம வேதியியல் தொகுப்பில் மிகவும் இன்றியமையாதது.