Faiga o le Tali atu o le SN1 ma le SN2
O tali o le suiga o le nucleophilic o se ituaiga masani o tali fa'akemikolo i le kemisi fa'aola. E aofia ai le suia o le tasi vaega galue i le isi i totonu o le molekiu lava e tasi. O auala autu e lua e pulea ai tali o le suiga o le nucleophilic o le SN1 (unimolecular nucleophilic substitution reactions) ma le SN2 (bimolecular nucleophilic substitution reactions). O le malamalama i nei auala eseese e taua tele i le su'esu'eina o le kemisi fa'aola, aua o auala ta'itasi e iai uiga eseese, tulaga, ma le maua mai o oloa.
Mekanika SN1
O le SN1 o lona uiga o le “Unimolecular Nucleophilic Substitution.” O lenei faiga e aofia ai laasaga e lua, o le fausiaina lea o se carbocation o le laasaga muamua, sosoo ai ma le osofaiga nucleophilic i le carbocation.
Vaega 1: Fausiaina o le Carbokation
O le laasaga muamua i le faiga o le SN1 o le vavaeeseina lea o le vaega tuua mai le molekiu matua e fausia ai se carbocation. O se vaega tuua lelei o se tasi e faigofie ona aveese, e pei o le halide (Cl^-, Br^-, I^-) po o le tosylate. O lenei faagasologa e le o se molekiu aua e na o le tasi le molekiu e aofia ai i le laasaga o le fuafuaina o le fua faatatau, o le matua lava ia.
\[
RL \rightarrow R^+ + L^-
\]
O iinā, o le RL o le molecule matua, o le R^+ o le carbocation, ma le L^- o le vaega alu ese.
Laasaga 2: Osofa'iga Fa'a-Nukleofilika
I le laasaga lona lua, e osofaʻia e le nucleophile le carbocation ua fausia e maua ai se oloa sui.
\[
R^+ + Nuc^- \rightarrow R-Nuc
\]
I tali atu o le SN1, o le manuia o le tali atu e faalagolago tele i le mautu o le carbocation ua fausia. O le mea lea, e sili atu ona tupu tali atu o le SN1 i carbocations lona tolu e mautu nai lo le carbocations muamua po o le lona lua.
Uiga o le Tali atu o le SN1
1. Mausali o le Carbocation: O le mausalī o le carbocation, o le faigofie fo'i lea ona tupu le tali atu o le SN1. O le mea lea, e sili atu ona taatele le SN1 i kaponi lona tolu.
2. Stereochemistry: E masani ona maua mai i tali a le SN1 ni fa'afefiloi racemic ona e lamolemole le carbocation ma e mafai e le nucleophile ona osofa'i mai itu uma e lua.
3. Mea Fa'a'asu: O mea fa'a'asu protic polar e pei o le vai ma le 'ava malosi e lagolagoina ai tali a le SN1 ona o le fa'amautuina o ions na fausia.
Mekanika SN2
O le SN2 o lona uiga o le “Bimolecular Nucleophilic Substitution.” I lenei faiga, e osofaʻia e le nucleophile le kaponi ua fusifusia i le vaega alu ese i le taimi lava e tasi e aveese ai le vaega alu ese.
Osofa'iga Fa'a-Nukleofilika ma le Ave'esea o le Vaega Tu'ua
E faia le tali atu o le SN2 i le laasaga e tasi (faiga tuufaatasi), lea e osofaia ai e le nucleophile le kaponi o loʻo pipii i le vaega alu ese mai le itu i tua, aʻo faʻasaʻolotoina le vaega alu ese.
\[
Nuc^- + RL \rightarrow R-Nuc + L^-
\]
O lenei faagasologa e bimolecular aua e aofia ai mole mole e lua i le laasaga o le fuafuaina o le fua faatatau, o le nucleophile ma le matua o le compound.
Uiga o le Tali atu o le SN2
1. Fa'alavelave Steric: Talu ai e tatau i le nucleophile ona osofa'i mai tua, e faigofie ona tupu tali atu o le SN2 i kaponi muamua ma lona lua. O kaponi lona tolu e masani ona fa'alavelaveina tele e le mafai ona osofa'ia i lenei faiga.
2. Stereochemistry: O le tali atu a le SN2 e maua ai se fa'aliliuga o le fa'atulagaga (Walden inversion) i le ogatotonu stereogenic, o lea o mea fa'apitoa e gaoioi i le opitika e faia i le tali atu a le SN2 o le a maua ai ni oloa e fa'afeagai le fa'atulagaga.
3. Puipuiga ma Vai Fa'amamā: O vai fa'amamā aprotic polar e pei o le acetonitrile, dimethyl sulfoxide (DMSO), po'o le acetone e lagolagoina le fa'agasologa o le SN2 aua latou te le fa'amautu tele le nucleophile e ala i le solvation.
Faatusatusaga i le va o le SN1 ma le SN2
A filifilia i le va o auala e fa'aaoga ai le SN1 ma le SN2, e tatau ona mafaufau i ni nai mea taua:
1. Fausaga o le Substrate:
– SN1: E sili atu ona lelei mo vaila'au e iai ni carbocations mautu (tertiary > secondary > primary).
– SN2: E sili atu mo vailaʻau e laʻititi le faʻalavelave steric (autu > lona lua > lona tolu).
2. Tagata e fiafia i le nukleo:
– SN1: E itiiti le faalagolago i le malosi o le nucleophile, aua o le laasaga o le fuafuaina o le fua faatatau e le aofia ai le nucleophile.
– SN2: Manaʻomia se nucleophile malosi auā o le nucleophilic attack o le laʻasaga lea e fuafua ai le fua faatatau.
3. Tu'ua le Vaega:
– O auala uma e lua e manaʻomia ai se vaega lelei e alu ese ma e faigofie ona tuua le vaega matua.
4. Vai fa'a'ese:
– SN1: O le vaila'au fa'a-protic polar e fa'amautu ai ions.
– SN2: O le vaila'au fa'a-polar aprotic e fa'amautu ai ions ae le fa'amautu ai nucleophiles.
5. Stereochemistry:
– SN1: O le fa'afefiloi racemic auā e mafai e le nucleophile ona osofa'i mai itu uma e lua o le carbocation.
– SN2: Fa'aliliuga o le fa'atulagaga ona o le osofa'iga nucleophilic mai le itu e fa'afeagai ma le vaega alu ese.
Faʻataʻitaʻiga o Tali SN1 ma le SN2
Faʻataʻitaʻiga o Tali SN1
Tali atu o le Tert-Butyl alkyl halide i le vai:
\[
\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C-Br} + H_2O \rightarrow \text{(CH}_3\text{)}_3\text{C-OH} + HBr
\]
I lenei tali atu, e fausia ai e le tert-butyl bromide se tert-butyl carbocation pe a uma ona vavaeeseina le vaega bromide, sosoo ai ma le osofaiga nucleophilic e le vai.
Faʻataʻitaʻiga o Tali SN2
Tali atu o le methyl bromide ma hydroxide ions:
\[
\text{CH}_3\text{Br} + OH^- \rightarrow \text{CH}_3\text{OH} + Br^-
\]
O iinei, e osofaʻia e le hydroxide ion le tua o le methyl carbon o loʻo pipii i le bromide group i le taimi lava e tasi e faʻasaʻoloto ai le bromide group, ma maua ai le methanol.
I'uga
O tali a le SN1 ma le SN2 o ni faiga tetele se lua o tali o le sui o le nucleophilic, faatasi ai ma eseesega taua i la latou auala e faatino ai. E manaʻomia e le SN1 le fausiaina o se carbocation ma e masani ona tupu i ni substrates tetele ma sili atu ona lala, ae o le SN2 e faagasolo i se laasaga e tasi lea e osofaia saʻo ai e le nucleophile le fusiua kaponi e pipii atu i le vaega e alu ese, e sili atu i substrates laiti ma e le tele ni lala. O se malamalamaga maeʻaeʻa i tulaga e lagolagoina ai faiga taʻitasi ma oloa e maua mai ai e taua tele i le faʻaputuga o vailaʻau faʻaola.
