SN1 နှင့် SN2 တုံ့ပြန်မှု ယန္တရား
နျူကလီယိုဖီးလစ် အစားထိုးတုံ့ပြန်မှုများသည် အော်ဂဲနစ်ဓာတုဗေဒတွင် အဖြစ်များသော ဓာတုတုံ့ပြန်မှုအမျိုးအစားတစ်ခုဖြစ်သည်။ ၎င်းတို့တွင် တူညီသောမော်လီကျူးအတွင်းရှိ လုပ်ဆောင်ချက်အုပ်စုတစ်ခုနှင့် အစားထိုးခြင်းပါဝင်သည်။ နျူကလီယိုဖီးလစ် အစားထိုးတုံ့ပြန်မှုများကို ထိန်းချုပ်သည့် အဓိကယန္တရားနှစ်ခုမှာ SN1 (ယူနီမိုလီကူလာ နျူကလီယိုဖီးလစ် အစားထိုးတုံ့ပြန်မှုများ) နှင့် SN2 (ဘိုင်မိုလီကူလာ နျူကလီယိုဖီးလစ် အစားထိုးတုံ့ပြန်မှုများ) တို့ဖြစ်သည်။ ဤယန္တရားအမျိုးမျိုးကို နားလည်ခြင်းသည် အော်ဂဲနစ်ဓာတုဗေဒလေ့လာမှုတွင် အရေးကြီးပါသည်၊ အဘယ်ကြောင့်ဆိုသော် ယန္တရားတစ်ခုစီတွင် ထူးခြားသော ဝိသေသလက္ခဏာများ၊ အခြေအနေများနှင့် ထုတ်ကုန်အထွက်နှုန်းများ ရှိသောကြောင့်ဖြစ်သည်။
SN1 ယန္တရား
SN1 သည် “Unimolecular Nucleophilic Substitution” ကို အတိုကောက်ခေါ်ဆိုသည်။ ဤယန္တရားတွင် အဆင့်နှစ်ဆင့်ပါဝင်ပြီး ပထမအဆင့်အနေဖြင့် carbocation ဖွဲ့စည်းခြင်းနှင့် ထို့နောက် carbocation အပေါ် nucleophilic attack ပြုလုပ်ခြင်းတို့ ပါဝင်သည်။
အဆင့် ၁: ကာဗွန်ဒိုင်အောက်ဆိုဒ် ဖွဲ့စည်းခြင်း
SN1 ယန္တရား၏ ပထမခြေလှမ်းမှာ ကာဗွန်ဒိုင်အောက်ဆိုဒ် ဖွဲ့စည်းရန် ထွက်ခွာအုပ်စုကို မိခင်မော်လီကျူးမှ ခွဲထုတ်ခြင်းဖြစ်သည်။ ဟေလိုက်များ (Cl^-, Br^-, I^-) သို့မဟုတ် တိုဆီလိတ်များကဲ့သို့သော ကောင်းမွန်သော ထွက်ခွာအုပ်စုများကို အလွယ်တကူ ဖယ်ရှားနိုင်သည်။ ဤလုပ်ငန်းစဉ်သည် နှုန်းသတ်မှတ်သည့်အဆင့်တွင် မော်လီကျူးတစ်ခုတည်းသာ ပါဝင်သောကြောင့် မော်လီကျူးတစ်ခုတည်းသာ ပါဝင်ပြီး ၎င်းမှာ မိခင်ဒြပ်ပေါင်းကိုယ်တိုင်ဖြစ်သည်။
\[
RL \rightarrow R^+ + L^-
\]
ဤနေရာတွင် RL သည် မိခင်မော်လီကျူး၊ R^+ သည် ကာဗိုကေးရှင်းဖြစ်ပြီး L^- သည် ထွက်ခွာသွားသောအုပ်စုဖြစ်သည်။
အဆင့် ၂: နျူကလီယိုဖီးတစ် တိုက်ခိုက်မှု
ဒုတိယအဆင့်တွင်၊ nucleophile သည် ဖွဲ့စည်းထားသော carbocation ကို တိုက်ခိုက်ပြီး အစားထိုးထုတ်ကုန်တစ်ခု ထုတ်လုပ်သည်။
\[
R^+ + Nuc^- \rightarrow R-Nuc
\]
SN1 ဓာတ်ပြုမှုများတွင် ဓာတ်ပြုမှု၏ အောင်မြင်မှုသည် ဖွဲ့စည်းထားသော carbocation ၏ တည်ငြိမ်မှုပေါ်တွင် များစွာမူတည်သည်။ ထို့ကြောင့် SN1 ဓာတ်ပြုမှုများသည် မူလ သို့မဟုတ် ဒုတိယ carbocations များထက် တည်ငြိမ်သော tertiary carbocations များဖြင့် ပိုမိုဖြစ်ပွားသည်။
SN1 တုံ့ပြန်မှု၏ ဝိသေသလက္ခဏာများ
၁။ ကာဗွန်ဓာတ် တည်ငြိမ်မှု- ကာဗွန်ဓာတ် ပိုမိုတည်ငြိမ်လေ၊ SN1 ဓာတ်ပြုမှု ပိုမိုလွယ်ကူလေဖြစ်သည်။ ထို့ကြောင့် SN1 သည် တတိယအဆင့် ကာဗွန်များတွင် ပိုမိုအဖြစ်များသည်။
၂။ စတီရီယိုဓာတုဗေဒ- ကာဘိုကာရှင်းသည် ပြားချပ်ပြီး နျူကလီယိုဖိုင်းသည် နှစ်ဖက်စလုံးမှ တိုက်ခိုက်နိုင်သောကြောင့် SN1 ဓာတ်ပြုမှုများသည် racemic ရောစပ်မှုများကို မကြာခဏ ထုတ်လုပ်လေ့ရှိသည်။
၃။ ပျော်ရည်များ- ရေနှင့် အယ်လ်ကိုဟောကဲ့သို့သော ပိုလာပရိုတစ် ပျော်ရည်များသည် ဖွဲ့စည်းထားသော အိုင်းယွန်းများ တည်ငြိမ်မှုကြောင့် SN1 ဓာတ်ပြုမှုများကို ပံ့ပိုးပေးသည်။
SN2 ယန္တရား
SN2 သည် “Bimolecular Nucleophilic Substitution” ကို အတိုကောက်ခေါ်ဆိုသည်။ ဤယန္တရားတွင်၊ nucleophile သည် ထွက်ခွာအုပ်စုနှင့် ချိတ်ဆက်ထားသော ကာဗွန်ကို တစ်ပြိုင်နက်တည်း တိုက်ခိုက်ပြီး ထွက်ခွာအုပ်စုကို ဖယ်ရှားလိုက်သည်။
နျူကလီယိုဖီးလစ်တိုက်ခိုက်မှုနှင့် အုပ်စုမှထွက်ခွာခြင်းဖယ်ရှားခြင်း
SN2 ဓာတ်ပြုမှုသည် တစ်ဆင့်တည်း (ပေါင်းစပ်ယန္တရား) ဖြင့် ဖြစ်ပေါ်ပြီး နျူကလီယိုဖိုင်းသည် ထွက်ခွာအုပ်စုကို ထုတ်လွှတ်နေစဉ်တွင် ထွက်ခွာနေသောအုပ်စုနှင့် တွယ်ဆက်ထားသော ကာဗွန်ကို နောက်ဘက်မှ တိုက်ခိုက်သည်။
\[
Nuc^- + RL \rightarrow R-Nuc + L^-
\]
ဤလုပ်ငန်းစဉ်သည် bimolecular ဖြစ်သည်၊ အဘယ်ကြောင့်ဆိုသော် ၎င်းတွင် nucleophile နှင့် parent compound မော်လီကျူးနှစ်ခု ပါဝင်သောကြောင့်ဖြစ်သည်။
SN2 တုံ့ပြန်မှု၏ ဝိသေသလက္ခဏာများ
၁။ စတီးရစ်အဟန့်အတား- နျူကလီယိုဖိုင်းသည် နောက်ဘက်မှ တိုက်ခိုက်ရမည်ဖြစ်သောကြောင့် SN2 တုံ့ပြန်မှုများသည် မူလနှင့် ဒုတိယကာဗွန်များတွင် ပိုမိုလွယ်ကူစွာ ဖြစ်ပေါ်သည်။ တတိယကာဗွန်များသည် ဤယန္တရားတွင် တိုက်ခိုက်ခံရရန် အလွန်အဟန့်အတားဖြစ်လေ့ရှိသည်။
၂။ စတီရီယိုဓာတုဗေဒ- SN2 ဓာတ်ပြုမှုသည် စတီရီယိုဂျန်းနစ်ဗဟိုတွင် ဖွဲ့စည်းပုံပြောင်းပြန် (Walden inversion) ကို ဖြစ်ပေါ်စေသောကြောင့် SN2 ဓာတ်ပြုမှုကို ဖြတ်သန်းသော အလင်းအားဖြင့် တက်ကြွသော ဒြပ်ပေါင်းများသည် ဆန့်ကျင်ဘက်ဖွဲ့စည်းပုံရှိသော ထုတ်ကုန်များကို ထုတ်လုပ်လိမ့်မည်။
၃။ ကာကွယ်ပေးသူများနှင့် ပျော်ရည်များ- acetonitrile၊ dimethyl sulfoxide (DMSO) သို့မဟုတ် acetone ကဲ့သို့သော polar aprotic ပျော်ရည်များသည် SN2 လုပ်ငန်းစဉ်ကို အထောက်အကူပြုသည်၊ အဘယ်ကြောင့်ဆိုသော် ၎င်းတို့သည် nucleophile ကို solvation လုပ်ခြင်းဖြင့် အလွန်အကျွံ မတည်ငြိမ်စေသောကြောင့်ဖြစ်သည်။
SN1 နှင့် SN2 နှိုင်းယှဉ်ချက်
SN1 နှင့် SN2 ယန္တရားများအကြား ရွေးချယ်သည့်အခါ အချက်များစွာကို ထည့်သွင်းစဉ်းစားရမည်-
၁။ အောက်ခံဖွဲ့စည်းပုံ-
– SN1 : တည်ငြိမ်သော ကာဗိုဟိုက်ဒရိတ်များရှိသော ဒြပ်ပေါင်းများအတွက် ပိုမိုကောင်းမွန်သည် (tertiary > secondary > primary)။
– SN2 : စတီးရစ်အဟန့်အတားနည်းသော ဒြပ်ပေါင်းများအတွက် ပိုမိုကောင်းမွန်သည် (မူလ > ဒုတိယ > တတိယ)။
၂။ နျူကလီယိုဖိုင်း
– SN1 : နျူကလီယိုဖိုင်း၏ အစွမ်းသတ္တိအပေါ် မှီခိုမှု နည်းပါးသည်၊ အဘယ်ကြောင့်ဆိုသော် နှုန်းသတ်မှတ်သည့် အဆင့်တွင် နျူကလီယိုဖိုင်း မပါဝင်သောကြောင့် ဖြစ်သည်။
– SN2 : နျူကလီယိုဖီးလစ်တိုက်ခိုက်မှုသည် အမြန်နှုန်းကို ဆုံးဖြတ်ပေးသည့်အဆင့်ဖြစ်သောကြောင့် အားကောင်းသော နျူကလီယိုဖိုင်း လိုအပ်ပါသည်။
၃။ အဖွဲ့မှ ထွက်ခွာခြင်း-
– ယန္တရားနှစ်ခုလုံးသည် မိခင်အဖွဲ့မှ အလွယ်တကူ ထွက်ခွာနိုင်သည့် ကောင်းမွန်သော ထွက်ခွာအဖွဲ့တစ်ခု လိုအပ်ပါသည်။
၄။ ပျော်ဝင်ပစ္စည်း
– SN1 : အိုင်းယွန်းများကို တည်ငြိမ်စေသော ဝင်ရိုးစွန်းပရိုတိန်း ပျော်ရည်။
– SN2 : အိုင်းယွန်းများကို တည်ငြိမ်စေသော်လည်း နျူကလီယိုဖိုင်းများကို မတည်ငြိမ်စေသော Aprotic polar solvent။
၅။ စတီရီယိုဓာတုဗေဒ
– SN1 : နျူကလီယိုဖိုင်းသည် ကာဘိုကေးရှင်း၏ နှစ်ဖက်စလုံးမှ တိုက်ခိုက်နိုင်သောကြောင့် ရာဆစ်မစ် ရောစပ်မှု။
– SN2 : ထွက်ခွာသွားသောအုပ်စု၏ ဆန့်ကျင်ဘက်မှ နျူကလီယိုဖီးလစ်တိုက်ခိုက်မှုကြောင့် ဖွဲ့စည်းမှုပြောင်းပြန်လှန်ခြင်း။
SN1 နှင့် SN2 တုံ့ပြန်မှုများ၏ ဥပမာများ
SN1 တုံ့ပြန်မှုများ၏ ဥပမာများ
Tert-Butyl alkyl halide ၏ ရေနှင့် ရေဓာတ်ခန်းခြောက်ခြင်း ဓာတ်ပြုမှု-
\[
\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C-Br} + H_2O \rightarrow \text{(CH}_3\text{)}_3\text{C-OH} + HBr
\]
ဤဓာတ်ပြုမှုတွင်၊ tert-butyl bromide သည် bromide အုပ်စု ပြိုကွဲပြီးနောက် tert-butyl carbocation ကို ဖြစ်ပေါ်စေပြီး ရေဖြင့် nucleophilic တိုက်ခိုက်မှု ပြုလုပ်သည်။
SN2 တုံ့ပြန်မှုများ၏ ဥပမာများ
ဟိုက်ဒရောက်ဆိုဒ် အိုင်းယွန်းများနှင့် မီသိုင်းဘရိုမိုက်၏ တုံ့ပြန်မှု
\[
\text{CH}_3\text{Br} + OH^- \rightarrow \text{CH}_3\text{OH} + Br^-
\]
ဤနေရာတွင် ဟိုက်ဒရောက်ဆိုဒ်အိုင်းယွန်းသည် ဘရိုမိုက်အုပ်စုထွက်ရှိခြင်းနှင့်အတူ တစ်ပြိုင်နက်တည်း ဘရိုမိုက်အုပ်စုနှင့် တွယ်ကပ်နေသော မီသိုင်းကာဗွန်၏ နောက်ကျောကို တိုက်ခိုက်ပြီး မီသနောကို ထုတ်လုပ်သည်။
နိဂုံး
SN1 နှင့် SN2 ဓာတ်ပြုမှုများသည် nucleophilic အစားထိုးဓာတ်ပြုမှုများ၏ အဓိကယန္တရားနှစ်ခုဖြစ်ပြီး ၎င်းတို့၏ လုပ်ဆောင်ပုံတွင် အခြေခံအားဖြင့် ကွဲပြားမှုများရှိသည်။ SN1 သည် carbocation ဖွဲ့စည်းရန် လိုအပ်ပြီး ယေဘုယျအားဖြင့် ပိုကြီးပြီး အကိုင်းအခက်ပိုများသော substrates များတွင် ဖြစ်ပေါ်လေ့ရှိပြီး SN2 သည် nucleophile သည် leaving group နှင့် တွယ်ဆက်ထားသော carbon bond ကို တိုက်ရိုက်တိုက်ခိုက်ပြီး သေးငယ်ပြီး အကိုင်းအခက်နည်းသော substrates များကို နှစ်သက်သည့် တစ်ခုတည်းသောအဆင့်ဖြင့် ඉදිරියටသွားသည်။ ယန္တရားတစ်ခုစီနှင့် ရလဒ်ထုတ်ကုန်များကို မျက်နှာသာပေးသော အခြေအနေများကို သေချာစွာနားလည်ခြင်းသည် အော်ဂဲနစ်ဓာတုပေါင်းစပ်မှုတွင် အရေးကြီးပါသည်။
