Organisko savienojumu, kas sastāv no oglekļa ķēdēm, piemēru jautājumi un diskusija
Organiskie savienojumi ir galvenā ķīmisko savienojumu klase, kas satur oglekli kombinācijā ar citiem elementiem, galvenokārt ūdeņradi, skābekli, slāpekli, sēru un halogēniem. Viena no organisko savienojumu īpašībām ir oglekļa ķēžu klātbūtne, kas var veidot dažādas struktūras, piemēram, taisnas ķēdes, sazarotas ķēdes vai gredzenus. Šajā rakstā mēs apspriedīsim vairākus piemērus problēmām, kas saistītas ar organiskajiem savienojumiem, kas sastāv no oglekļa ķēdēm, kā arī sniegsim paskaidrojumus.
1. jautājuma piemērs
Jautājums:
Benzols ir viens no pazīstamākajiem aromātiskajiem savienojumiem un sastāv no sešiem oglekļa atomiem, kas veido gredzenu. Aprakstiet benzola Luisa struktūru un paskaidrojiet šīs struktūras stabilitāti.
Diskusija:
Benzola molekulārā formula ir C6H6. Tā Lūisa struktūra ir attēlota kā seši oglekļa atomi, kas veido sešstūri, kur katrs oglekļa atoms ir saistīts ar vienu ūdeņraža atomu. Katram oglekļa atomam ir pārmaiņus dubultsaites ar vienkāršajām saitēm.
Šis ir benzola Luisa struktūras attēlojums:
“
HH
\ /
C = C
/ \
Kredītkarte
| |
Kredītkarte
\ /
Kredītkarte
| |
HH
“
Benzola strukturālo stabilitāti izskaidro rezonanses jēdziens, kurā dubultsaišu un vienkāršo saišu pozīcijas mijas struktūrā, kas faktiski ir vairāku rezonanses struktūru hibrīds. Šī rezonanse izraisa π elektronu delokalizāciju visā gredzenā, kas savukārt piešķir benzola molekulai papildu stabilitāti.
2. jautājuma piemērs
Jautājums:
Nosakiet šāda savienojuma IUPAC nosaukumu: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3.
Diskusija:
Savienojums ir taisna oglekļa ķēde ar vienu atzaru. Pirmais solis ir noteikt garāko oglekļa ķēdi, kas satur piecus oglekļa atomus, dodot tai nosaukumu pentāns.
Tālāk metilgrupas (-CH3) formas atzars atrodas uz trešā oglekļa atoma no abiem galiem, tāpēc šim atzaram piešķiram 3. pozīcijas numuru.
Tātad savienojuma IUPAC nosaukums ir 3-metilpentāns.
3. jautājuma piemērs
Jautājums:
Saskaitiet alkāna ar molekulāro formulu C5H12 strukturālo izomēru skaitu.
Diskusija:
Alkāniem ar pieciem oglekļa atomiem (pentānam) ir vairāki strukturāli izomēri:
1. Pentāns (n-pentāns):
“
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
“
2. 2-metilbutāns (izopentāns):
“
CH3
|
CH3-CH-CH2-CH3
“
3. 2,2-dimetilpropāns (neopentāns):
“
CH3
|
CH3-C-CH3
|
CH3
“
Tā kā vairs nav dažādu struktūru ar vienādu oglekļa atomu skaitu, nemainot oglekļa ķēdes secību vai metilgrupas pozīciju, mums ir tikai trīs C5H12 strukturālie izomēri.
4. jautājuma piemērs
Jautājums:
Uzzīmējiet savienojuma etanola (C2H5OH) struktūru un aprakstiet tā svarīgākās fizikālās un ķīmiskās īpašības.
Diskusija:
Etanola savienojuma struktūra ir šāda:
“
HH
\ |
HCC-OH
| |
HH
“
Etanola fizikālās īpašības:
1. Etanols ir dzidrs, bezkrāsains šķidrums ar raksturīgu smaržu.
2. Tā viršanas temperatūra ir 78.37°C, un sasalšanas temperatūra ir -114.1°C.
3. Labi šķīst ūdenī, pateicoties spējai veidot ūdeņraža saites ar ūdens molekulām.
Etanola ķīmiskās īpašības:
1. Etanols var reaģēt ar karbonskābēm, veidojot esterus.
2. Etanols var arī oksidēties līdz acetaldehīdam un pēc tam līdz etiķskābei.
3. Etanols gaisā ir viegli uzliesmojošs ar tikko redzamu zilu liesmu.
5. jautājuma piemērs
Jautājums:
Nosakiet pienskābes molekulas kirālā oglekļa atoma R/S konfigurāciju, kuras molekulārā formula ir CH3-CH(OH)-COOH.
Diskusija:
R/S konfigurācijas iestatīšanas darbības:
1. Identificējiet molekulā esošos hirālos oglekļa atomus (stereoizomērus). Pienskābes hirālie oglekļa atomi ir oglekļa atomi, kas saistīti ar -OH, -COOH, -CH3 un -H grupām.
2. Piešķiriet prioritātes, pamatojoties uz atomskaitli (Kāna-Ingolda-Preloga noteikumi): -OH (1. prioritāte), -COOH (2. prioritāte), -CH3 (3. prioritāte) un -H (4. prioritāte).
3. Pavērsiet klasteri ar zemāko prioritāti (-H) uz aizmuguri.
4. Pārbaudiet secību no 1 līdz 3. Ja pretēji pulksteņrādītāja virzienam, konfigurācija ir S; ja pulksteņrādītāja virzienā, konfigurācija ir R.
Tātad, pienskābes gadījumā,
– Prioritāte: -OH (1), -COOH (2), -CH3 (3)
– Secība no 1 līdz 3 ir pulksteņrādītāja virzienā, tāpēc konfigurācija ir R.
Tādējādi pienskābei ir R konfigurācija pie tās kirālā oglekļa atoma.
Secinājums
Organisko savienojumu, īpaši to, kas sastāv no oglekļa ķēdēm, struktūras un nomenklatūras izpratne ir organiskās ķīmijas atslēga. Šajā rakstā ir sniegti vairāki problēmu piemēri un diskusijas, kas aptver rezonanses struktūras, IUPAC nomenklatūru, izomerizāciju un stereoizomēru konfigurācijas. Cerams, ka šī diskusija palīdzēs lasītājiem labāk izprast un pielietot svarīgus organiskās ķīmijas jēdzienus.
