Көмүртек чынжырларынан турган органикалык кошулмалардын мисал суроолору жана талкуусу
Органикалык кошулмалар – бул көмүртекти башка элементтер, негизинен суутек, кычкылтек, азот, күкүрт жана галогендер менен айкалыштырып камтыган химиялык кошулмалардын негизги классы. Органикалык кошулмалардын бир өзгөчөлүгү – түз чынжырлар, тармакталган чынжырлар же шакекчелер сыяктуу ар кандай түзүлүштөрдү түзө алган көмүртек чынжырларынын болушу. Бул макалада биз көмүртек чынжырларынан турган органикалык кошулмаларга байланыштуу бир нече мисал маселелерди түшүндүрмөлөрү менен бирге талкуулайбыз.
1-мисал суроо
Суроо:
Бензол эң белгилүү ароматтык кошулмалардын бири жана шакекче түзгөн алты көмүртек атомунан турат. Бензолдун Льюис түзүлүшүн айтып, бул түзүлүштүн туруктуулугун түшүндүрүңүз.
Талкуу:
Бензолдун молекулярдык формуласы C6H6. Анын Льюис түзүлүшү алты көмүртек атому алты бурчтукту түзгөндөй сүрөттөлөт, ар бир көмүртек атому бир суутек атому менен байланышкан. Ар бир көмүртек атомунда бир байланыш менен кезектешип кош байланыштар бар.
Төмөндө бензолдун Льюис түзүлүшүнүн сүрөттөлүшү келтирилген:
""
HH
\ /
C = C
/ \
КК
| |
КК
\ /
КК
| |
HH
""
Бензолдун структуралык туруктуулугу резонанс түшүнүгү менен түшүндүрүлөт, мында кош жана бир байланыштардын позициялары чындыгында бир нече резонанстык структуралардын гибриди болгон структурада алмашып турат. Бул резонанс шакекче боюнча π электрондордун делокализациясын пайда кылат, бул өз кезегинде бензол молекуласына кошумча туруктуулукту берет.
2-мисал суроо
Суроо:
Төмөнкү кошулманын IUPAC аталышын аныктаңыз: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3.
Талкуу:
Кошулма бир бутагы бар түз көмүртек чынжыры. Биринчи кадам - беш көмүртек атомунан турган эң узун көмүртек чынжырын аныктоо, ага негиз катары пентан деп атоо.
Андан кийин, метил тобу (-CH3) түрүндөгү бутак эки учунан үчүнчү көмүртек атомунда жайгашкан, ошондуктан бул бутак үчүн 3-позицияны беребиз.
Ошентип, кошулманын IUPAC аталышы - 3-метилпентан.
3-мисал суроо
Суроо:
C5H12 молекулярдык формуласы менен алкандардын структуралык изомерлеринин санын санагыла.
Талкуу:
Беш көмүртек атому (пентан) бар алкандардын бир нече структуралык изомерлери бар:
1. Пентан (n-пентан):
""
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
""
2. 2-метилбутан (изопентан):
""
CH3
|
CH3-CH-CH2-CH3
""
3. 2,2-диметилпропан (неопентан):
""
CH3
|
CH3-C-CH3
|
CH3
""
Көмүртек чынжырынын ырааттуулугун же метил тобунун абалын өзгөртпөстөн, көмүртек атомдорунун саны бирдей болгон ар кандай түзүлүштөр жок болгондуктан, C5H12 үчүн үч гана структуралык изомер бар.
4-мисал суроо
Суроо:
Этанол кошулмасынын (C2H5OH) түзүлүшүн чийип, анын маанилүү физикалык жана химиялык касиеттерин сүрөттөп бергиле.
Талкуу:
Этанол кошулмасынын түзүлүшү төмөнкүдөй:
""
HH
\ |
HCC-OH
| |
HH
""
Этанолдун физикалык касиеттери:
1. Этанол – өзгөчө жыты бар тунук, түссүз суюктук.
2. Анын кайноо температурасы 78.37°C, ал эми тоңуу температурасы -114.1°C.
3. Суу молекулалары менен суутек байланыштарын түзүү жөндөмүнө байланыштуу сууда жакшы эрийт.
Этанолдун химиялык касиеттери:
1. Этанол карбон кислоталары менен реакцияга кирип, эфирлерди пайда кыла алат.
2. Этанол ошондой эле ацетальдегидге, андан кийин уксус кислотасына чейин кычкылданууга дуушар болушу мүмкүн.
3. Этанол абада тез күйөт, көк жалын дээрлик көрүнбөйт.
5-мисал суроо
Суроо:
Сүт кислотасынын молекуласындагы хиралдык көмүртектин R/S конфигурациясын аныктагыла, анын молекулярдык формуласы CH3-CH(OH)-COOH.
Талкуу:
R/S конфигурациясын орнотуу кадамдары:
1. Молекуладагы хиралдык көмүртек атомдорун (стереоизомерлерди) аныктаңыз. Сүт кислотасындагы хиралдык көмүртектер - бул -OH, -COOH, -CH3 жана -H топтору менен байланышкан көмүртек атомдору.
2. Атомдук санга негизделген артыкчылыктарды белгилеңиз (Кан-Инголд-Прелог эрежелери): -OH (1-артыкчылык), -COOH (2-артыкчылык), -CH3 (3-артыкчылык) жана -H (4-артыкчылык).
3. Эң төмөнкү артыкчылыкка ээ болгон кластерди (-H) арткы бетине багыттаңыз.
4. 1ден 3кө чейинки ырааттуулукту текшериңиз. Эгерде сааттын жебесине каршы багытта болсо, конфигурация S болот; эгер сааттын жебеси боюнча багытта болсо, конфигурация R болот.
Ошентип, сүт кислотасы үчүн,
– Артыкчылык: -OH (1), -COOH (2), -CH3 (3)
– 1ден 3кө чейинки тартип саат жебеси боюнча, демек конфигурация R.
Ошентип, сүт кислотасы өзүнүн хиралдык көмүртөгүндө R конфигурациясына ээ.
Корутунду
Органикалык кошулмалардын, айрыкча көмүртек чынжырларынан тургандардын түзүлүшүн жана номенклатурасын түшүнүү органикалык химияда абдан маанилүү. Бул макалада резонанстык түзүлүштөрдү, IUPAC номенклатурасын, изомеризацияны жана стереоизомер конфигурацияларын камтыган бир нече мисал маселелер жана талкуулар келтирилген. Бул талкуу окурмандарга органикалык химиядагы маанилүү түшүнүктөрдү жакшыраак түшүнүүгө жана колдонууга жардам берет деп үмүттөнөбүз.
