ნახშირბადის ჯაჭვებისგან შემდგარი ორგანული ნაერთების შესახებ კითხვებისა და განხილვის მაგალითები
ორგანული ნაერთები ქიმიური ნაერთების ძირითადი კლასია, რომლებიც შეიცავს ნახშირბადს სხვა ელემენტებთან, ძირითადად წყალბადთან, ჟანგბადთან, აზოტთან, გოგირდთან და ჰალოგენებთან კომბინაციაში. ორგანული ნაერთების ერთ-ერთი მახასიათებელია ნახშირბადის ჯაჭვების არსებობა, რომლებსაც შეუძლიათ სხვადასხვა სტრუქტურების წარმოქმნა, როგორიცაა სწორი ჯაჭვები, განშტოებული ჯაჭვები ან რგოლები. ამ სტატიაში განვიხილავთ ნახშირბადის ჯაჭვებისგან შემდგარ ორგანულ ნაერთებთან დაკავშირებულ რამდენიმე მაგალითს, ახსნა-განმარტებებით.
მაგალითი კითხვა 1
კითხვა:
ბენზოლი ერთ-ერთი ყველაზე ცნობილი არომატული ნაერთია და შედგება ექვსი ნახშირბადის ატომისგან, რომლებიც ქმნიან რგოლს. მიუთითეთ ბენზოლის ლუისის სტრუქტურა და ახსენით ამ სტრუქტურის სტაბილურობა.
დისკუსია:
ბენზოლის მოლეკულური ფორმულაა C6H6. მისი ლუისის სტრუქტურა გამოსახულია, როგორც ექვსი ნახშირბადის ატომი, რომლებიც ქმნიან ექვსკუთხედს, სადაც თითოეული ნახშირბადის ატომი დაკავშირებულია ერთ წყალბადის ატომთან. თითოეულ ნახშირბადის ატომს აქვს მონაცვლეობითი ორმაგი ბმები ერთბმებით.
ქვემოთ მოცემულია ბენზოლის ლუისის სტრუქტურის გამოსახულება:
""
ოჯახის უფროსი
\ /
C = C
/ \
CC
| |
CC
\ /
CC
| |
ოჯახის უფროსი
""
ბენზოლის სტრუქტურული სტაბილურობა აიხსნება რეზონანსის კონცეფციით, რომლის დროსაც ორმაგი და ერთჯერადი ბმების პოზიციები მონაცვლეობით იცვლება სტრუქტურაში, რომელიც სინამდვილეში რამდენიმე რეზონანსული სტრუქტურის ჰიბრიდია. ეს რეზონანსი იწვევს π ელექტრონების დელოკალიზაციას მთელ რგოლში, რაც თავის მხრივ ბენზოლის მოლეკულას დამატებით სტაბილურობას ანიჭებს.
მაგალითი კითხვა 2
კითხვა:
განსაზღვრეთ შემდეგი ნაერთის IUPAC-ის დასახელება: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3.
დისკუსია:
ნაერთი წარმოადგენს სწორ ნახშირბადოვან ჯაჭვს ერთი განშტოებით. პირველი ნაბიჯი არის ხუთი ნახშირბადის ატომის შემცველი ყველაზე გრძელი ნახშირბადოვანი ჯაჭვის განსაზღვრა, რის საფუძვლადაც მას პენტანი ეწოდება.
შემდეგ, მეთილის ჯგუფის (-CH3) ფორმის განშტოება ორივე ბოლოდან მესამე ნახშირბადზე მდებარეობს, ამიტომ ამ განშტოებისთვის პოზიციას მე-3 ნომერი მივანიჭეთ.
ასე რომ, ნაერთის IUPAC-ის სახელია 3-მეთილპენტანი.
მაგალითი კითხვა 3
კითხვა:
დაითვალეთ მოლეკულური ფორმულის მქონე C5H12 ალკანის სტრუქტურული იზომერების რაოდენობა.
დისკუსია:
ხუთი ნახშირბადის ატომის მქონე ალკანებს (პენტანი) აქვთ რამდენიმე სტრუქტურული იზომერი:
1. პენტანი (n-პენტანი):
""
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
""
2. 2-მეთილბუტანი (იზოპენტანი):
""
CH3
|
CH3-CH-CH2-CH3
""
3. 2,2-დიმეთილპროპანი (ნეოპენტანი):
""
CH3
|
CH3-C-CH3
|
CH3
""
ვინაიდან ნახშირბადის ჯაჭვის თანმიმდევრობის ან მეთილის ჯგუფის პოზიციის შეცვლის გარეშე ნახშირბადის ატომების ერთი და იგივე რაოდენობის მქონე სხვა სტრუქტურები აღარ არსებობს, C5H12-ისთვის მხოლოდ სამი სტრუქტურული იზომერი გვაქვს.
მაგალითი კითხვა 4
კითხვა:
დახაზეთ ნაერთის, ეთანოლის (C2H5OH) სტრუქტურა და აღწერეთ მისი მნიშვნელოვანი ფიზიკური და ქიმიური თვისებები.
დისკუსია:
ეთანოლის ნაერთის სტრუქტურა შემდეგია:
""
ოჯახის უფროსი
\ |
HCC-OH
| |
ოჯახის უფროსი
""
ეთანოლის ფიზიკური თვისებები:
1. ეთანოლი არის გამჭვირვალე, უფერო სითხე გამორჩეული სუნით.
2. მისი დუღილის წერტილია 78.37°C, ხოლო გაყინვის წერტილი - -114.1°C.
3. წყალში კარგად ხსნადი წყლის მოლეკულებთან წყალბადის ბმების წარმოქმნის უნარის გამო.
ეთანოლის ქიმიური თვისებები:
1. ეთანოლს შეუძლია რეაქციაში შევიდეს კარბოქსილის მჟავებთან ეთერების წარმოსაქმნელად.
2. ეთანოლს ასევე შეუძლია დაჟანგვა აცეტალდეჰიდამდე და შემდეგ ძმარმჟავამდე.
3. ეთანოლი ჰაერში აალებადია, ძლივს შესამჩნევი ლურჯი ალი აქვს.
მაგალითი კითხვა 5
კითხვა:
განსაზღვრეთ რძემჟავას მოლეკულაში ქირალური ნახშირბადის R/S კონფიგურაცია, რომლის მოლეკულური ფორმულაა CH3-CH(OH)-COOH.
დისკუსია:
R/S კონფიგურაციის დაყენების ნაბიჯები:
1. მოლეკულაში დაადგინეთ ქირალური ნახშირბადის ატომები (სტერეოიზომერები). რძემჟავაში ქირალური ნახშირბადები არის ნახშირბადის ატომები, რომლებიც დაკავშირებულია -OH, -COOH, -CH3 და -H ჯგუფებთან.
2. პრიორიტეტების მინიჭება ატომური ნომრის მიხედვით (კან-ინგოლდ-პრელოგის წესები): -OH (პრიორიტეტი 1), -COOH (პრიორიტეტი 2), -CH3 (პრიორიტეტი 3) და -H (პრიორიტეტი 4).
3. ყველაზე დაბალი პრიორიტეტის (-H) მქონე კლასტერი უკანა მხარეს მიმართეთ.
4. შეამოწმეთ თანმიმდევრობა 1-დან 3-მდე. თუ საათის ისრის საწინააღმდეგო მიმართულებითაა, კონფიგურაციაა S; თუ საათის ისრის მიმართულებითაა, კონფიგურაციაა R.
ასე რომ, რძემჟავასთვის,
– პრიორიტეტი: -OH (1), -COOH (2), -CH3 (3)
– 1-დან 3-მდე თანმიმდევრობა საათის ისრის მიმართულებითაა, ამიტომ კონფიგურაცია არის R.
ამგვარად, რძემჟავას ქირალური ნახშირბადის ატომზე R კონფიგურაცია აქვს.
დასკვნა
ორგანული ნაერთების, განსაკუთრებით ნახშირბადის ჯაჭვებისგან შემდგარი ნაერთების, სტრუქტურისა და ნომენკლატურის გაგება ორგანულ ქიმიაში უმნიშვნელოვანესია. ეს სტატია წარმოადგენს რამდენიმე მაგალით პრობლემასა და დისკუსიას, რომლებიც მოიცავს რეზონანსულ სტრუქტურებს, IUPAC ნომენკლატურას, იზომერიზაციას და სტერეოიზომერების კონფიგურაციებს. ვიმედოვნებთ, რომ ეს განხილვა მკითხველს დაეხმარება ორგანული ქიმიის მნიშვნელოვანი კონცეფციების უკეთ გააზრებასა და გამოყენებაში.
