Orgaaniliste ühendite nomenklatuur
Orgaanilised ühendid on keemilised ühendid, mis koosnevad peamiselt süsinikust ja vesinikust, mõnikord koos teiste elementidega, nagu hapnik, lämmastik, väävel, fosfor ja halogeenid. Orgaaniliste ühendite nomenklatuur, tuntud ka kui orgaaniline nomenklatuur, on süsteem, mida kasutatakse nende ühendite üheselt mõistetavate ja süstemaatiliste nimede määramiseks. Õige nomenklatuur on ülioluline, kuna see aitab kaasa teaduslikule identifitseerimisele ja suhtlusele. Selles artiklis uurime orgaaniliste ühendite nomenklatuuri kontseptsiooni, mis põhineb Rahvusvahelise Puhta ja Rakenduskeemia Liidu (IUPAC) kehtestatud reeglitel.
IUPAC-nomenklatuuri põhiprintsiibid
IUPAC-süsteem töötati välja selleks, et määrata igale keemilisele ühendile selle molekulaarstruktuuri põhjal unikaalne nimetus. IUPAC-i nomenklatuur on loodud nii, et see sisaldaks selget teavet struktuurilise koostise kohta, et nime saaks jagada vastavaks keemiliseks struktuuriks. Orgaanilise nomenklatuuri põhiprintsiip hõlmab kolme peamist komponenti: lähtenime, asendusühendi identifikaatorit ja positsiooni identifikaatorit.
1. Vanema nimi: viitab molekuli pikimale süsinikuahelale.
2. Asendaja identifikaator: Identifitseerib peamise süsinikahelaga seotud rühmad või aatomid.
3. Positsiooniidentifikaator: näitab asendaja asukohta peamises süsinikuahelas.
Alkaanid, alkeenid ja alküünid
Alustame lihtsate süsivesinikühendite nomenklatuuriga: alkaanid (ühendid üksiksidemetega), alkeenid (ühendid ühe või mitme kaksiksidemega) ja alküünid (ühendid ühe või mitme kolmiksidemega).
Alkan
Alkaanid on küllastunud süsivesinikud, millel on süsinikuaatomite vahel ainult üksiksidemed. Alkaanide üldvalem on CnH2n+2. Alkaanide nimetused lõpevad tähega "-ane". Näited hõlmavad järgmist:
– Metaan (CH4): Väikseim alkaan, mis sisaldab ühte süsinikuaatomit.
– Etaan (C2H6): Kaks süsiniku aatomit, paigutusega: CH3-CH3.
– Propaan (C3H8): Kolm süsinikuaatomit, paigutusega: CH3-CH2-CH3.
Pikemate süsinikahelatega alkaanide puhul on aluste nimetused kohandatud kreeka numbritest. Näited: butaan (4 süsinikku), pentaan (5 süsinikku), heksaan (6 süsinikku).
Alken
Alkeenid on küllastumata süsivesinikud, mis sisaldavad ühte või mitut süsinik-süsinik kaksiksidet. Alkaani üldvalem on CnH2n. Alkeenide ametlik nimetus lõpeb tähega "-een". Emakett nummerdatakse kaksiksidemele lähimast otsast. Näited hõlmavad järgmist:
– Eteen (C2H4): Kaks süsiniku aatomit ühe kaksiksidemega.
– Propeen (C3H6): Kolm süsinikuaatomit: CH2=CH-CH3.
Alküünid
Alküünid on küllastumata süsivesinikud, mis sisaldavad ühte või mitut süsinik-süsinik kolmiksidet. Nende üldvalem on CnH2n-2. Alküünide ametlik nimetus lõpeb tähega "-üün". Nagu alkeenide puhul, algab numeratsioon kolmiksidemele lähimast otsast. Näited hõlmavad järgmist:
– Etüün (C2H2): Kaks süsiniku aatomit ühe kolmiksidemega.
– Propun (C3H4): Kolm süsinikuaatomit: CH≡C-CH3.
Funktsionaalrühmad
Funktsionaalrühm on molekuli osa, mis toimib reaktiivse ühikuna ja määrab molekuli keemilised omadused. Siin on mõned näited funktsionaalrühmadest ja nende vastavast nomenklatuurist.
Alkohol
Alkoholid on ühendid, mis sisaldavad küllastunud süsinikuaatomiga seotud hüdroksüülrühma (-OH). Alkoholide nimetused lõpevad tähega "-ol". Numeratsioon peaks tagama, et -OH aatom oleks võimalikult madalal.
Kontoh:
– Metanool (CH3OH): Lihtsaim alkohol, mis sisaldab ühte süsinikuaatomit.
– Etanool (C2H5OH): Kaks süsiniku aatomit, millest üks hüdroksüülrühm on kinnitunud esimese süsiniku aatomi külge.
Aldehüüdid ja ketoonid
Aldehüüdid sisaldavad karbonüülrühma (C=O), mis on seotud süsinikuaatomiga, mis omakorda on seotud vesinikuaatomiga. Aldehüüdi nimi lõpeb tähisega "-al".
Kontoh:
– Metaanaal (HCHO): Tuntud ka kui formaldehüüd, sisaldab ühte süsinikuaatomit.
– Etanaal (CH3CHO): Tuntud ka kui atseetaldehüüd, sisaldab kahte süsinikuaatomit.
Ketoonid sisaldavad karbonüülrühma, mis on seotud kahe teise süsinikuaatomiga. Ketooni nimi lõpeb tähega "-ühe".
Kontoh:
– Propanoon (CH3COCH3): Tuntud ka kui atsetoon, kolme süsinikuaatomiga.
Karboksüülhapped ja estrid
Karboksüülhapped sisaldavad karboksüülrühma (-COOH). Karboksüülhappe nimetus lõpeb tähtega "-oic".
Kontoh:
– Metaanhape (HCOOH): Tuntud ka kui sipelghape.
– Etaanhape (CH3COOH): Tuntud ka kui äädikhape.
Estrid tekivad karboksüülhappe ja alkoholi vahelise reaktsiooni tulemusena. Estrid on nime saanud moodustunud happe ja alkoholi järgi ning lõpevad tähega "-oic".
Kontoh:
– Metüülmetanoaat (HCOOCH3): sipelghappe ja metanooli estrid.
– Etüületanoaat (CH3COOCH2CH3): äädikhappe ja etanooli estrid.
Asendajate numeratsioon ja nomenklatuur
Nummerdamine ühendites muutub keerukamaks, kui esineb asendajaid. Asendusrühm on aatom või aatomite rühm, mis asendab peamise süsivesiniku vesinikku. Siin on üldised sammud:
1. Valige peamine ahel: valige pikim süsinikuahel, mis sisaldab peamist funktsionaalset rühma.
2. Nummerdamine: Nummerdage see ahel esimesele funktsionaalsele rühmale või asendajale lähimast otsast.
3. Asendajate tuvastamine: Nimetage asendajad eesliidetena ja asetage asendajad tähestikulises järjekorras.
4. Positsiooniindikaator: Kasutage numbreid iga asendaja asukoha näitamiseks peaahelas.
Kontoh:
– 2-metüülpropeen (C4H8): Peaahel on propeen (kolm süsinikku ja üks kaksikside). Metüülasendusaine teisel süsinikul.
– 3-etüül-2-metüülheksaan (C8H18): Peaahel on heksaan (6 süsinikuaatomit). Etüülasendaja on kolmandal süsinikuaatomil ja metüülasendaja teisel süsinikuaatomil.
Järeldus
Orgaaniliste ühendite nomenklatuur on orgaanilise keemia oluline alus. IUPAC-süsteem pakub süstemaatilist ja ühtset juhendit erinevate orgaaniliste ühendite tuvastamiseks ja nimetamiseks. Nomenklatuuri põhireeglite ja -põhimõtete mõistmise abil saame orgaanilise keemia valdkonnas hõlpsalt orienteeruda ja suhelda.
