Näidisküsimused ja arutelu süsinikahelatest koosnevate orgaaniliste ühendite kohta
Orgaanilised ühendid on peamine keemiliste ühendite klass, mis sisaldab süsinikku koos teiste elementidega, peamiselt vesiniku, hapniku, lämmastiku, väävli ja halogeenidega. Üks orgaaniliste ühendite omadusi on süsinikahelate olemasolu, mis võivad moodustada mitmesuguseid struktuure, näiteks sirgeid ahelaid, hargnenud ahelaid või tsükleid. Selles artiklis käsitleme mitmeid süsinikahelatest koosnevate orgaaniliste ühenditega seotud näidisprobleeme koos selgitustega.
Näidisküsimus 1
Küsimus:
Benseen on üks tuntumaid aromaatseid ühendeid ja see koosneb kuuest süsinikuaatomist, mis moodustavad tsükli. Kirjeldage benseeni Lewise struktuuri ja selgitage selle struktuuri stabiilsust.
Arutelu:
Benseeni molekulaarvalem on C6H6. Benseeni Lewise struktuuri kujutab kuus süsinikuaatomit, mis moodustavad kuusnurga, kusjuures iga süsinikuaatom on seotud ühe vesinikuaatomiga. Igal süsinikuaatomil on vaheldumisi kaksiksidemed üksiksidemetega.
Järgnevalt on kujutatud benseeni Lewise struktuuri:
""
HH
\ /
C = C
/ \
Krediitkaart
| |
Krediitkaart
\ /
Krediitkaart
| |
HH
""
Benseeni struktuurilist stabiilsust seletatakse resonantsi kontseptsiooniga, kus kaksik- ja üksiksidemete positsioonid vahelduvad struktuuris, mis on tegelikult mitme resonantsstruktuuri hübriid. See resonants põhjustab π-elektronide delokalisatsiooni kogu tsüklis, mis omakorda annab benseeni molekulile lisastabiilsuse.
Näidisküsimus 2
Küsimus:
Määrake järgmise ühendi IUPAC-nimetus: CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3.
Arutelu:
See ühend on sirge süsinikuahel ühe haruga. Esimene samm on määrata pikim süsinikuahel, mis sisaldab viit süsinikuaatomit, andes sellele nimeks pentaan.
Järgmisena asub metüülrühma (-CH3) kujul olev haru mõlemast otsast kolmandal süsinikuaatomil, seega anname sellele harule positsiooninumbri 3.
Seega on ühendi IUPAC-nimetus 3-metüülpentaan.
Näidisküsimus 3
Küsimus:
Loendage alkaani struktuursete isomeeride arv molekulaarvalemiga C5H12.
Arutelu:
Viie süsinikuaatomiga alkaanidel (pentaanil) on mitu struktuuriisomeeri:
1. Pentaan (n-pentaan):
""
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
""
2. 2-metüülbutaan (isopentaan):
""
CH3
|
CH3-CH-CH2-CH3
""
3. 2,2-dimetüülpropaan (neopentaan):
""
CH3
|
CH3-C-CH3
|
CH3
""
Kuna ilma süsinikuahela järjestust või metüülrühma asendit muutmata pole sama arvu süsinikuaatomitega erinevaid struktuure enam olemas, on meil C5H12 jaoks ainult kolm struktuuriisomeeri.
Näidisküsimus 4
Küsimus:
Joonistage ühendi etanooli (C2H5OH) struktuur ja kirjeldage selle olulisi füüsikalisi ja keemilisi omadusi.
Arutelu:
Etanooliühendi struktuur on järgmine:
""
HH
\ |
HCC-OH
| |
HH
""
Etanooli füüsikalised omadused:
1. Etanool on selge, värvitu vedelik, millel on iseloomulik lõhn.
2. Selle keemistemperatuur on 78.37 °C ja külmumistemperatuur on -114.1 °C.
3. Lahustub vees hästi tänu oma võimele moodustada vesiniksidemeid veemolekulidega.
Etanooli keemilised omadused:
1. Etanool võib reageerida karboksüülhapetega, moodustades estreid.
2. Etanool võib oksüdeeruda ka atseetaldehüüdiks ja seejärel äädikhappeks.
3. Etanool on õhus tuleohtlik, vaevu nähtava sinise leegiga.
Näidisküsimus 5
Küsimus:
Määrake piimhappemolekuli kiraalse süsiniku R/S-konfiguratsioon. Molekulaarvalem on CH3-CH(OH)-COOH.
Arutelu:
R/S konfiguratsiooni seadistamise sammud:
1. Tuvastage molekulis kiraalsed süsinikuaatomid (stereoisomeerid). Piimhappe kiraalsed süsinikud on süsinikuaatomid, mis on seotud -OH, -COOH, -CH3 ja -H rühmadega.
2. Määrake prioriteedid aatominumbri alusel (Cahn-Ingold-Prelogi reeglid): -OH (prioriteet 1), -COOH (prioriteet 2), -CH3 (prioriteet 3) ja -H (prioriteet 4).
3. Suuna madalaima prioriteediga klaster (-H) tahapoole.
4. Kontrollige järjestust 1 kuni 3. Kui vastupäeva, on konfiguratsioon S; kui päripäeva, on konfiguratsioon R.
Seega piimhappe puhul
– Eelisväärtus: -OH (1), -COOH (2), -CH3 (3)
– Järjekord 1-st 3-ni on päripäeva, seega on konfiguratsioon R.
Seega on piimhappel kiraalse süsiniku juures R-konfiguratsioon.
Järeldus
Orgaaniliste ühendite, eriti süsinikahelatest koosnevate ühendite struktuuri ja nomenklatuuri mõistmine on orgaanilises keemias võtmetähtsusega. See artikkel esitab mitu näidisprobleemi ja arutelu, mis hõlmavad resonantsstruktuure, IUPAC-nomenklatuuri, isomerisatsiooni ja stereoisomeeride konfiguratsioone. Loodetavasti aitab see arutelu lugejatel paremini mõista ja rakendada orgaanilise keemia olulisi kontseptsioone.
