Прыклады пытанняў па алкенах і алкінах
Пендахулуан
У арганічнай хіміі алкены і алкіны — дзве вельмі важныя групы вуглевадародных злучэнняў. Алкены — гэта ненасычаныя вуглевадароды, якія змяшчаюць адну або некалькі падвойных вуглярод-вугляродных сувязей (C=C), а алкіны — гэта ненасычаныя вуглевадароды, якія змяшчаюць адну або некалькі патройных вуглярод-вугляродных сувязей (C≡C). Разуменне рэакцый і механізмаў гэтых двух тыпаў злучэнняў мае вырашальнае значэнне для розных ужыванняў у хіміі.
У гэтым артыкуле будуць разгледжаны некаторыя прыклады задач і дыскусій, звязаных з алкенамі і алкінамі, якія могуць дапамагчы ў разуменні асноўных паняццяў і іх прымянення ў практычных кантэкстах.
Прыклады пытанняў і абмеркаванне алкенаў
Пытанне 1:
Дайце назву наступнаму злучэнню паводле IUPAC:
\[ \text{CH}_2=CH-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
Абмеркаванне:
1. Вызначце самы доўгі ланцуг, які змяшчае двайную сувязь. У гэтым выпадку самы доўгі ланцуг — бутан (4 атамы вугляроду).
2. Нумаруйце ланцуг, пачынаючы з канца, бліжэйшага да двайной сувязі.
3. Вызначце становішча двайной сувязі. Двайная сувязь знаходзіцца паміж атамамі вугляроду 1 і 2.
4. Назва гэтага злучэння паводле IUPAC — 1-бутэн.
Пытанне 2:
Злучэнне 2-гексен уступае ў рэакцыю далучэння з Br₂ у CCl₄. Напішыце ўраўненне рэакцыі і назавіце атрыманы прадукт.
Абмеркаванне:
1. Рэакцыя далучэння Br₂ да алкенаў звычайна прыводзіць да ўтварэння дыбромаалканаў.
2. Структура 2-гексену: CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₃.
3. Далучэнне Br₂ да двайной сувязі прыводзіць да ўтварэння 2,3-дыбромгексану:
\[ \text{CH}_3-CH(\text{Br})-CH(\text{Br})-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
Прыклады пытанняў і абмеркаванне алкінаў
Пытанне 3:
Дайце назву наступнаму злучэнню паводле IUPAC:
\[ \text{CH}_3-\text{C}≡\text{C}-\text{CH}_3 \]
Абмеркаванне:
1. Вызначце самы доўгі ланцуг, які змяшчае трайную сувязь. Самы доўгі ланцуг складаецца з 4 атамаў вугляроду.
2. Нумаруйце ланцуг ад канца, бліжэйшага да трайной сувязі.
3. Вызначце становішча патройнай сувязі. Патройная сувязь знаходзіцца паміж атамамі вугляроду 2 і 3.
4. Назва гэтага злучэння паводле IUPAC — 2-буцін.
Пытанне 4:
Дайце інфармацыю пра прадукты, якія ўтвараюцца ў выніку рэакцыі далучэння HCl да 1-буціну.
Абмеркаванне:
1. Структура 1-буціну: CH≡C-CH₂-CH₃.
2. Даданне HCl спачатку прыводзіць да далучэння патройнай сувязі і ўтварэння двайной сувязі, у выніку чаго ўтвараецца 2-хлорбут-1-ен.
3. Далейшае далучэнне HCl да двайной сувязі прыводзіць да канчатковага прадукту: 2,2-дыхлорбутану.
Механізм рэакцыі
Пытанне 5:
Растлумачце механізм рэакцыі гідрагалогенавання алкенаў на прыкладзе рэакцыі прапену з HBr.
Абмеркаванне:
1. Этап 1: Пратанаванне
– Двайная сувязь прапену (CH₂=CH-CH₃) узаемадзейнічае з пратонам (H⁺), утвараючы прамежкавы карбакатыён.
– H⁺ будзе павялічваць колькасць атамаў вугляроду, што прывядзе да больш стабільнага карбакатыёну.
Пратанаванне ў C1 прыводзіць да ўтварэння стабільнага другаснага карбакатыёна.
2. Крок 2: Даданне галагеніду
– Бромід (Br⁻) будзе атакаваць карбакатыён, утвараючы 2-бромпрапан:
\[ \text{CH}_{3}-\text{CH}_{\text{Br}}}-\text{CH}_2-\text{CH}_3 \]
Пытанне 6:
Апішыце і растлумачце механізм далучэння Br₂ да этыну.
Абмеркаванне:
1. Этап 1: Утварэнне іонаў бромію
– Этын (CH≡CH) рэагуе з Br₂ праз утварэнне прамежкавага іона бромонію.
\[ \text{CH}\equiv\text{CH} + \text{Br}_2 \rightarrow \text{BrCH=CHBr} \]
2. Этап 2: Утварэнне дыбромалкіну
– Іоны бромію адразу ж атакуюцца свабоднымі бромід-іонамі (Br⁻) з утварэннем дыбромалкінаў.
– Наступная рэакцыя брамінавання пры правядзенні ў лішку прыводзіць да ўтварэння 1,1,2,2-тэтрабромэтану.
Акісляльная рэакцыя
Пытанне 7:
Вызначце прадукт, які ўтвараецца, калі рэакцыю азаналізу праводзіць на 2-пентэне.
2. У выніку рэакцыі азанолізу ўтвараюцца два карбанільныя фрагменты (кетон або альдэгід).
3. 2-пентэн (CH₃-CH=CH-CH₂-CH₃) азаналізуецца з утварэннем бутанону (CH₃-CO-CH₃) і фармальдэгіду (H-COH).
Сінтэтычныя прымянення
Пытанне 8:
Сінтэз бут-2-іну з этанолу.
Абмеркаванне
1. Ператварыце этанол (CH₃-CH₂OH) у этылен (CH₂=CH₂) шляхам дэгідратацыі.
2. Этэн падвяргаецца рэакцыі далучэння галагену з утварэннем 1,2-дыброметану.
3. Дэгалогенаванне праводзіцца для атрымання этынавага цыклу.
4. дадатковае падаўжэнне прыводзіць да атрымання 2-буціну.
Разуменне гэтых рэакцый спрыяе вырашэнню задач і практычным заняткам у спецыяльных даследаваннях па арганічнай хіміі.